フッ化フェニルメチルスルホニル
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フッ化フェニルメチルスルホニル | |
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phenylmethanesulfonyl fluoride | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 329-98-6 |
PubChem | 4784 |
ChemSpider | 4620 |
KEGG | C06747 |
MeSH | Phenylmethylsulfonyl+fluoride |
ChEBI | |
ChEMBL | CHEMBL190503 |
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特性 | |
化学式 | C7H7FO2S |
モル質量 | 174.194 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
フッ化フェニルメチルスルホニル(phenylmethylsulfonyl fluoride)は右の構造を持つ有機化合物である。セリンプロテアーゼ阻害剤であり、PMSF、フッ化フェニルメタンスルホニル(phenylmethanesulfonyl fluoride)フェニルメタンスルホニルフルオリドと呼ばれることがある。CAS登録番号は329-98-6である。
セリンを活性中心に持つ酵素のセリン-OH基に結合する。セリン残基を特異的にスルホニル化するため、セリン残基の化学修飾試薬としても用いられている。セリンプロテアーゼはこの修飾を受けて不可逆的に失活するため、セリンプロテアーゼに対して、特異性の高い阻害剤として働く。タンパク質精製の際、共存するセリンプロテアーゼによる目的タンパク質の分解を防ぐために、粗抽出液中などにしばしば添加される。水に難溶で、水溶液中で分解失活するため、エタノール、メタノール、イソプロパノール等の少量の無水の溶媒に溶解し、要時に添加する。目的のタンパク質も修飾される可能性を否定できないため、セリン残基を化学修飾する試薬であることを理解し、実験の目的に支障がないことを確認した上で使用すべきである。