フクシン

フクシン
	IUPAC名 4-[(4-Aminophenyl)-(4-imino-1-cyclohexa-2,5-dienylidene)methyl]aniline hydrochloride
識別情報
CAS登録番号	632-99-5
ChemSpider	21106314
UNII	8UUC89LHB2
RTECS番号	8053-09-6
	SMILES Cl.[NH2+]=C\1/C=C\C(C=C/1)=C(\c2ccc(N)c(C)c2)c3ccc(N)cc3;
	InChI InChI=1S/C20H19N3.ClH/c1-13-12-16(6-11-19(13)23)20(14-2-7-17(21)8-3-14)15-4-9-18(22)10-5-15;/h2-12,21H,22-23H2,1H3;1H/p+1/b20-14-,21-17?; Key: NIKFYOSELWJIOF-SVFFXJIWSA-O ; InChI=1/C20H19N3.ClH/c1-13-12-16(6-11-19(13)23)20(14-2-7-17(21)8-3-14)15-4-9-18(22)10-5-15;/h2-12,21H,22-23H2,1H3;1H/p+1/b20-14-,21-17?; Key: NIKFYOSELWJIOF-ZTQQLSIABC;
特性
化学式	C20H20N3·HCl
モル質量	337.86 g/mol (塩酸塩)
融点	200°C
水への溶解度	2650 mg/L (25°C)
log POW	2.920
蒸気圧	7.49E-10 mm Hg (25°C)
kH	2.28E-15 atm-m3/mole (25°C)
Atmospheric OH rate constant	4.75E-10 cm3/molecule-sec (25°C)
危険性
主な危険性	Ingestion, inhalation, skin and eye contact, combustible at high temperature, slightly explosive around open flames and sparks.
NFPA 704	1 2 0
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フクシン(Fuchsine)またはローズアニリン塩酸塩は、化学式C₂₀H₁₉N₃·HClで表される紅紫色染料である^[1]^[2]。実際には類似する化合物の混合物であり、その構成物質は様々な名で呼ばれる^[1]。

固体では暗緑色結晶だが、水に溶けて紅紫色になる。織物を染める他、細菌の染色、消毒に用いられる。

沿革

フクシンは1858年、アウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンによってアニリンと四塩化炭素から合成された^[3]^[4]。François-Emmanuel Verguinはホフマンと同年、独立にこの物質を発見し特許を取った^[5]。"フクシン"という名はその製造業者Renard frères et Franc^[6]によって付けられた。由来は諸説あるが、植物学者レオンハルト・フックスに献名された植物フクシア(花の色が似る)に因むという説^[7]、自身の名Renard(キツネ)をドイツ語にしたFuchsに由来するという説がある^[8]。1861年のRépertoire de Pharmacieによると、双方の理由で命名したようである^[9]^[10]。

酸性フクシン

酸性フクシンは塩基性フクシンをスルホン化したものである。スルホン化によって12の異性体が得られるが、化学的性質はどれもそれほど違わない。

塩基性フクシン

塩基性フクシンはローズアニリン・パラローズアニリン・ニューフクシン・マゼンタ2などの混合物である^[11]。実際の組成・性質は製法により微妙に異なる。シッフ試薬を作る場合は、純粋なパラローズアニリンが最も適する^[12]。

細胞核の染色に広く用いられる。フェノール溶液は石炭酸フクシンと呼ばれ、結核菌の染色に用いられる^[13]。

化学構造

この化合物は2つの一級アミン、1つの二級アミンを持つ。二級アミンがプロトン化されると、共鳴構造の寄与により正電荷は分子全体に非局在化される。このためこの化合物は強塩基性を示し、これを塩酸で中和し塩化物とすることで安定な結晶として得ることができる。

参照

出典

^ ^a ^b "Basic chemical data". Discovery Series online database, Developmental Therapeutics Program, U.S. National Institutes of Health. Retrieved on 2007-10-08.
^ Goyal, S.K. "Use of rosaniline hydrochloride dye for atmospheric SO₂ determination and method sensitivity analysis". Journal of Environmental Monitoring, 3, 666-670, DOI: 10.1039/b106209n. Retrieved on 2007-10-08.
^ von Hofmann, August Wilhelm (1859). “Einwirkung des Chlorkohlenstoffs auf Anilin. Cyantriphenyldiamin”. Journal für Praktische Chemie 77: 190. doi:10.1002/prac.18590770130.
^ von Hofmann, August Wilhelm (1858). “Action of Bichloride of Carbon on Aniline”. Philosophical Magazine: 131–142.
^ . https://books.google.de/books?id=z-MEAAAAQAAJ&pg=PA42&hl=de
^ Béchamp, M. A. (January–June 1860.) "Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. 1860. (T. 50)." French Academy of Sciences, Mallet-Bachelier: Paris, tome 50, page 861. Retrieved on 2007-09-25.
^ (2004.) "Fuchsin" The American Heritage Dictionary of the English Language, Fourth Edition, Houghton Mifflin Company（英語版）, via dictionary.com. Retrieved on 2007-09-20
^ "Fuchsine." Archived 2007年9月28日, at the Wayback Machine. (Website.) ARTFL Project: 1913 Webster's Revised Unabridged Dictionary. Retrieved on 2007-09-25
^ Chevreul, M. E. (July 1860). "Note sur les étoffes de soie teintes avec la fuchsine, et réflexions sur le commerce des étoffes de couleur." Répertoire de Pharmacie, tome XVII, p. 62. Retrieved on 2007-09-25.
^ Belt, H. V. D.; Hornix, Willem J.; Bud, Robert; Van Den Belt, Henk (1992). “Why Monopoly Failed: The Rise and Fall of Société La Fuchsine”. The British Journal for the History of Science 25 (1): 45–63. doi:10.1017/S0007087400045325. JSTOR 4027004.
^ Horobin RW & Kiernan JA 20002. Conn's Biological Stains, 10th ed. Oxford: BIOS, p.184-191
^ Schulte E, Wittekind D. Standardization of the Feulgen-Schiff technique. 91. pp. 321-331. doi:10.1007/BF00493008.
^ Clark G 1973 Staining Procedures Used by the Biological Stain Commission（英語版）, 3rd ed. Baltimore: Williams & Wilkins, pp. 252-254

[nih-basic-1] "Basic chemical data". Discovery Series online database, Developmental Therapeutics Program, U.S. National Institutes of Health. Retrieved on 2007-10-08.

[2] Goyal, S.K. "Use of rosaniline hydrochloride dye for atmospheric SO₂ determination and method sensitivity analysis". Journal of Environmental Monitoring, 3, 666-670, DOI: 10.1039/b106209n. Retrieved on 2007-10-08.

[3] von Hofmann, August Wilhelm (1859). “Einwirkung des Chlorkohlenstoffs auf Anilin. Cyantriphenyldiamin”. Journal für Praktische Chemie 77: 190. doi:10.1002/prac.18590770130.

[4] von Hofmann, August Wilhelm (1858). “Action of Bichloride of Carbon on Aniline”. Philosophical Magazine: 131–142.

[5] . https://books.google.de/books?id=z-MEAAAAQAAJ&pg=PA42&hl=de

[6] Béchamp, M. A. (January–June 1860.) "Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. 1860. (T. 50)." French Academy of Sciences, Mallet-Bachelier: Paris, tome 50, page 861. Retrieved on 2007-09-25.

[fuchsin2004-7] (2004.) "Fuchsin" The American Heritage Dictionary of the English Language, Fourth Edition, Houghton Mifflin Company（英語版）, via dictionary.com. Retrieved on 2007-09-20

[8] "Fuchsine." Archived 2007年9月28日, at the Wayback Machine. (Website.) ARTFL Project: 1913 Webster's Revised Unabridged Dictionary. Retrieved on 2007-09-25

[9] Chevreul, M. E. (July 1860). "Note sur les étoffes de soie teintes avec la fuchsine, et réflexions sur le commerce des étoffes de couleur." Répertoire de Pharmacie, tome XVII, p. 62. Retrieved on 2007-09-25.

[10] Belt, H. V. D.; Hornix, Willem J.; Bud, Robert; Van Den Belt, Henk (1992). “Why Monopoly Failed: The Rise and Fall of Société La Fuchsine”. The British Journal for the History of Science 25 (1): 45–63. doi:10.1017/S0007087400045325. JSTOR 4027004.

[11] Horobin RW & Kiernan JA 20002. Conn's Biological Stains, 10th ed. Oxford: BIOS, p.184-191

[12] Schulte E, Wittekind D. Standardization of the Feulgen-Schiff technique. 91. pp. 321-331. doi:10.1007/BF00493008.

[13] Clark G 1973 Staining Procedures Used by the Biological Stain Commission（英語版）, 3rd ed. Baltimore: Williams & Wilkins, pp. 252-254

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