ベンジリデンアセトン

ベンジリデンアセトン
	IUPAC名 4-Phenyl-3-buten-2-one
	別称 Benzalacetone; Benzylideneacetone; Methyl styryl ketone; Benzylidene acetone
識別情報
CAS登録番号	122-57-6 , 1896-62-4 (トランス)
ChemSpider	21106584
日化辞番号	J5.357K
RTECS番号	EN0330000
	SMILES CC(=O)/C=C/c1ccccc1;
	InChI InChI=1S/C10H10O/c1-9(11)7-8-10-5-3-2-4-6-10/h2-8H,1H3/b8-7+ Key: BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N ; InChI=1/C10H10O/c1-9(11)7-8-10-5-3-2-4-6-10/h2-8H,1H3/b8-7+ Key: BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWBQ;
特性
化学式	C10H10O
モル質量	146.19 g/mol
外観	淡黄色の固体
密度	1.008 g/cm3
融点	39-42 °C
沸点	260-262 °C
水への溶解度	1.3 g/L
その他溶媒への溶解度	非極性溶媒
危険性
主な危険性	刺激性
Rフレーズ	36/37/38-43
Sフレーズ	22-26-36/37
引火点	116 °C
関連する物質
関連物質	ジベンジリデンアセトン; シンナムアルデヒド
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ベンジリデンアセトン (benzylideneacetone) は、化学式がC₆H₅CH=CHC(O)CH₃の有機化合物である。α,β不飽和ケトンであるためcis体、trans体の両方の構造が可能であるが、観測されるのはtrans体のみである。

合成

ベンジリデンアセトンは入手が容易なアセトンとベンズアルデヒドからNaOH誘導の縮合反応により効率的に合成できる^[1]。

CH₃C(O)CH₃ + C₆H₅CHO → C₆H₅CH=CHC(O)CH₃ + H₂O

多くのメチルケトンと同様にベンジリデンアセトンはαとβ位の水素原子が中程度に酸性であり、容易に脱プロトン化して対応するエノラートを形成する^[2]。

この化合物は、例えば二重結合への臭素の付加、ヘテロジエンへのアルケンの付加によるジヒドロピランの合成（ディールス・アルダー反応）、メチル基部分にさらにベンズアルデヒドを縮合させたジベンジリデンアセトンの合成、ヒドラゾンの形成などの反応をすることが期待される。二鉄ノナカルボニル(Fe₂(CO)₉)と反応させると(ベンジリデンアセトン)鉄トリカルボニルが得られ、Fe(CO)₃単位は他の有機化合物に転移する^[3]。

^ Drake, N. L.; Allen, Jr. P. "Benzalacetone". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 1, p. 77
^ Danheiser, R. L.; Miller, R. F.; Brisbois, R. G. (1990). "Detrifluoroacetylative Diazo Group Transfer: (E)-1-Diazo-4-phenyl-3-buten-2-one". Organic Syntheses (英語). 73: 134.; Collective Volume, vol. 9, p. 197
^ Knölker, H.-J. "(η⁴-Benzylideneacetone)tricarbonyliron" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.