ベンジルカリウム

ベンジルカリウム
	別称 Potassium benzyl
識別情報
CAS登録番号	2785-29-7
PubChem	11083915
ChemSpider	10675000
	SMILES [K]Cc1ccccc1;
	InChI InChI=1S/C7H7.K/c1-7-5-3-2-4-6-7;/h2-6H,1H2; Key: OQLLVOGBAKFMIS-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C7H7.K/c1-7-5-3-2-4-6-7;/h2-6H,1H2;/rC7H7K/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 Key: OQLLVOGBAKFMIS-QPGMTJJQAI;
特性
化学式	C7H7K
モル質量	130.23 g mol−1
外観	橙色固体
危険性
主な危険性	自然発火性
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ベンジルカリウムは、化学式C₆H₅CH₂Kで表される有機カリウム化合物である。一般的な有機アルカリ金属試薬と同様にベンジルカリウムは反応性が高く、多くの溶媒と反応し、非常に空気不安定である。

合成

初期の合成法の1つは、 p-トリル水銀を出発物とする2段階のトランスメタル化反応である。^[1]

(CH₃C₆H₄)₂Hg + 2 K → 2 CH₃C₆H₄K + Hg

CH₃C₆H₄K → KCH₂C₆H₅

現在は、n-ブチルリチウム、カリウムtert-ブトキシド、およびトルエンの反応により合成されている^[2]。カリウム塩を調製するための強塩基としては水素化カリウムも用いられるが、ベンジルカリウムは分子性であるため溶媒に溶け、より反応が早く進行するという利点がある。

^ Gilman, Henry; Pacevitz, Henry A; Baine, Ogden (1940). “Benzylalkali Compounds1”. Journal of the American Chemical Society 62 (6): 1514. doi:10.1021/ja01863a054.
^ Lochmann, L; Trekoval, J (1987). “Lithium-potassium exchange in alkyllithium/potassium t-pentoxide systems”. Journal of Organometallic Chemistry 326: 1. doi:10.1016/0022-328X(87)80117-1.