ペフロキサシン

ペフロキサシン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 1-ethyl-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid;
薬物動態データ
生物学的利用能	100%
血漿タンパク結合	20–30%
代謝	Hepatic
半減期	8.6 hours
排泄	Mostly renal, also biliary
データベースID
CAS番号;	70458-92-3
ATCコード	J01MA03 (WHO)
PubChem	CID: 51081
DrugBank	DB00487
ChemSpider	46291
UNII	2H52Z9F2Q5
KEGG	D02306
ChEBI	CHEBI:50199
ChEMBL	CHEMBL267648
化学的データ
化学式	C17H20FN3O3
分子量	333.36 g·mol−1
	SMILES O=C(O)\C2=C\N(c1cc(c(F)cc1C2=O)N3CCN(C)CC3)CC;
	InChI InChI=1S/C17H20FN3O3/c1-3-20-10-12(17(23)24)16(22)11-8-13(18)15(9-14(11)20)21-6-4-19(2)5-7-21/h8-10H,3-7H2,1-2H3,(H,23,24) ; Key:FHFYDNQZQSQIAI-UHFFFAOYSA-N ;
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ペフロキサシン（英：Pefloxacin）は、細菌感染症の治療に使用されるキノロン系抗生物質である。ペフロキサシンは米国では使用が承認されていない。

歴史

ペフロキサシンは1979年に開発され、1985年にフランスでヒトへの使用が承認された^[1]。

適応

男性の合併症を伴わない淋菌性尿道炎^[2]
消化器系の細菌感染症^[2]
泌尿生殖器感染症^[2]
淋病。しかし、この用途は耐性菌のためもはや有効ではない^[3]。

ペフロキサシンは、微生物感染症の治療に動物用医薬品として使用されることが多くなっている^[4]。

作用機序

ペフロキサシンはグラム陽性菌とグラム陰性菌の両方に有効な広域抗生物質である。II型トポイソメラーゼであるDNAジャイレースや複製されたDNAを分離するのに必要な酵素であるトポイソメラーゼIV^[5] を阻害することにより、細胞分裂を阻害する。

副作用

腱炎や断裂（通常はアキレス腱）はフルオロキノロン系抗菌薬の中では、ペフロキサシンで最も頻繁に報告されている^[6] 。2000年のフランス当局の推定では、ペフロキサシン治療中の腱損傷の推定リスクは治療日数23,130日につき1件と推定されているのと比較して、シプロフロキサシンが779,600日につき1件と推定されている^[7]。

脚注

^ Generics (UK) Limited v. Daiichi Pharmaceutical Co. Ltd & Daiichi Sankyo Co. Ltd, 2016-07-13 (EWHC 15 October 2008). Text
^ ^a ^b ^c “Reasons for prescribing Pefloxacin”. pefloxacin.com. 2016年3月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。 Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
^ Centers for Disease Control and Prevention (CDC) (April 2007). “Update to CDC's sexually transmitted diseases treatment guidelines, 2006: fluoroquinolones no longer recommended for treatment of gonococcal infections”. MMWR Morb. Mortal. Wkly. Rep. 56 (14): 332–6. PMID 17431378.
^ “Alternative uses for Pefloxacin”. pefloxacin.com. 2016年6月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。 Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
^ “DNA gyrase, topoisomerase IV, and the 4-quinolones”. Microbiol Mol Biol Rev 61 (3): 377–92. (1 September 1997). doi:10.1128/mmbr.61.3.377-392.1997. PMC 232616. PMID 9293187.
^ “Musculoskeletal injury associated with fluoroquinolone antibiotics”. Clin Plast Surg 32 (4): 495–502, vi. (October 2005). doi:10.1016/j.cps.2005.05.004. PMID 16139623.
^ “Quinolones and tendon ruptures”. South. Med. J. 93 (5): 488–91. (May 2000). doi:10.1097/00007611-200093050-00008. PMID 10832946.

外部リンク

[1] Generics (UK) Limited v. Daiichi Pharmaceutical Co. Ltd & Daiichi Sankyo Co. Ltd, 2016-07-13 (EWHC 15 October 2008). Text

[p_usage-2] “Reasons for prescribing Pefloxacin”. pefloxacin.com. 2016年3月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。 Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。

[3] Centers for Disease Control and Prevention (CDC) (April 2007). “Update to CDC's sexually transmitted diseases treatment guidelines, 2006: fluoroquinolones no longer recommended for treatment of gonococcal infections”. MMWR Morb. Mortal. Wkly. Rep. 56 (14): 332–6. PMID 17431378.

[4] “Alternative uses for Pefloxacin”. pefloxacin.com. 2016年6月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。 Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。

[5] “DNA gyrase, topoisomerase IV, and the 4-quinolones”. Microbiol Mol Biol Rev 61 (3): 377–92. (1 September 1997). doi:10.1128/mmbr.61.3.377-392.1997. PMC 232616. PMID 9293187.

[6] “Musculoskeletal injury associated with fluoroquinolone antibiotics”. Clin Plast Surg 32 (4): 495–502, vi. (October 2005). doi:10.1016/j.cps.2005.05.004. PMID 16139623.

[7] “Quinolones and tendon ruptures”. South. Med. J. 93 (5): 488–91. (May 2000). doi:10.1097/00007611-200093050-00008. PMID 10832946.

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