ホウ酸エステル
ホウ酸エステル (borate ester) は分子式 B(OR)3 (R はアルキル基やアリール基のような有機残基) で表される有機化合物である。次の反応により生成する。
ただし、濃硫酸などの脱水試薬を必要とする[1]。ホウ酸エステルは揮発性であるので、蒸留により反応混合物から分離できる。このプロセスは微量のホウ酸塩の分析や、鋼鉄中のホウ素の分析に用いられる[2]。ホウ酸アルキルが燃焼するとき、特徴的な緑色の炎を出す。この性質により、ホウ素の存在を定性的に知ることができる[3]。
ホウ酸トリメチル、B(OCH3)3 は鈴木・宮浦カップリングにおいて、ボロン酸エステルの前駆体として用いられる[4]。カルボン酸または第一級アミドからのアミド合成において、ホウ酸エステルは効果的なカップリング試薬の役割を演ずる[5]。
脚注
[編集]- ^ Brown, Herbert C.; Mead, Edward J.; Shoaf,Charles J. (1956). “Convenient Procedures for the Preparation of Alkyl Borate Esters”. J. Am. Chem. Soc 78 (15): 3613–3614. doi:10.1021/ja01596a015.
- ^ Mendham, J.; Denney, R. C.; Barnes, J. D.; Thomas, M.J.K.; Denney, R. C.; Thomas, M. J. K. (2000), Vogel's Quantitative Chemical Analysis (6th ed.), New York: Prentice Hall, p. 666, ISBN 0-582-22628-7
- ^ Vogel, Arthur I.; Svehla, G. (1979). Vogel's Textbook of Macro and Semimicro Qualitative Inorganic Analysis (英語) (5th ed.). London: Longman. ISBN 0-582-44367-9。
- ^ Li, W.; Nelson, D. P.; Jensen, M. S.; Hoerrner, R. S.; Cai, D.; Larsen, R. D.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5394. “An Improved Protocol for the Preparation of 3-Pyridyl- and Some Arylboronic Acids” 2010年12月16日閲覧。
- ^ Starkov, P.; Sheppard, T. D. Org. Biomol. Chem. 2011, doi:10.1039/c0ob01069c. “Borate Esters as Convenient Reagents for Direct Amidation of Carboxylic Acids and Transamidation of Primary Amides” 2010年12月16日閲覧。