ホスフィレン
| ホスフィレン | |
|---|---|
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1H-Phosphirene | |
Phosphacyclopropene | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 157-19-7 |
| PubChem | 15786925 |
| ChemSpider | 24771513 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C2H3P |
| モル質量 | 58.02 g mol−1 |
| 外観 | 無色気体 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ホスフィレン(Phosphirene)は、化学式C2H2PHの有機リン化合物である。無色の気体で商業的には無価値である。最も単純な環状不飽和有機リン化合物として、研究者の注目を集める関連化合物のプロトタイプとなっている[1]。
1つ以上の水素原子が有機置換基に置換したホスフィレン類は、遥かに一般的である。最初の例である1,2,3-トリフェニルホスフィレンは、ホスフィニジン錯体Mo(CO)5PPhをジフェニルアセチレンでトラップすることにより作成された[2]。
炭素原子間の二重結合の配置により、リン中心が2つの炭素原子と1つの水素原子に結合する1H-ホスフィレン、または、リン中心と炭素原子の間に二重結合がある2H-ホスフィレンとなる。2H-ホスフィレンは、1987年にマンフレッド・レギッツらにより初めて合成されたが、その化学的性質は、ダグラス・ステファンらの一連の報告まで比較的明らかにならなかった[3][4]。
関連項目
[編集]出典
[編集]- ^ Francois Mathey, Manfred Regitz (1996). "Phosphiranes, Phosphirenes, and Heavier Analogues". Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. Vol. 1A. pp. 277–304. doi:10.1016/B978-008096518-5.00008-3。
- ^ Angela Marinetti, Francois Mathey, Jean Fischer, Andre Mitschler (1982). "Generation and Trapping of Terminal Phosphinidene Complexes. Synthesis and X-ray Crystal Structure of Stable Phosphirene Complexes". J. Am. Chem. Soc. Vol. 104. pp. 4484–5. doi:10.1021/ja00380a029。
- ^ Liu, Liu Leo; Zhou, Jiliang; Cao, Levy L.; Stephan, Douglas W. (2018-11-15). “Facile Cleavage of the P=P Double Bond in Vinyl-Substituted Diphosphenes” (英語). Angewandte Chemie International Edition 58 (1): 273-277. doi:10.1002/anie.201812592. ISSN 1521-3757.
- ^ Liu, Liu Leo; Zhou, Jiliang; Cao, Levy L.; Andrews, Ryan; Falconer, Rosalyn L.; Russell, Christopher A.; Stephan, Douglas W. (2017-12-22). “A Transient Vinylphosphinidene via a Phosphirene-Phosphinidene Rearrangement” (英語). Journal of the American Chemical Society 140 (1): 147-150. doi:10.1021/jacs.7b11791.
- Quin, L. D. (2000). A Guide to Organophosphorus Chemistry. Wiley-Interscience. ISBN 0-471-31824-8