ホルムアミド

ホルムアミド
	優先IUPAC名 Formamide
	系統名 Methanamide
	別称 Carbamaldehyde
識別情報
CAS登録番号	75-12-7
PubChem	713
ChemSpider	693
UNII	4781T907ZS
KEGG	C00488
ChEBI	CHEBI:48431 ;
ChEMBL	CHEMBL266160
IUPHAR/BPS	4739
	SMILES O=CN;
	InChI InChI=1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3) Key: ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3) Key: ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYAQ;
特性
化学式	CH3NO
モル質量	45.04 g/mol
外観	無色の油状液体
密度	1.133 g/cm3
融点	2 - 3 °C, 272 K, 29 °F
沸点	210 °C, 483 K, 410 °F
水への溶解度	混和
蒸気圧	0.08 mmHg at 20 °C
酸解離定数 pKa	23.5 (DMSO中)
磁化率	−2.19×10−5 cm3/mol
危険性
NFPA 704	1 2 0
引火点	154 °C (309 °F; 427 K) (closed cup)
許容曝露限界	無し
関連する物質
関連物質	カルバミン酸 ; ジメチルホルムアミド
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ホルムアミド（Formamide）はギ酸から誘導されるアミドである。水と任意の割合で混ざり合う透明な液体で、アンモニア臭がする。サルファ薬の製造やビタミンの合成に使われ、紙や繊維の柔軟剤としても使われる。水に不溶の様々なイオン性化合物を溶かし、溶媒として用いられる。

製造

古典的には、ギ酸とアンモニアを反応させてギ酸アンモニウムを作り、これを熱して脱水することによりホルムアミドを合成する。

{\ce {HCOOH + NH3 -> HCOONH4}}

{\ce {HCOONH4 -> HCONH2 + H2O}}

現代ではギ酸メチルとアンモニアを反応させる方法で工業的に合成されている。

{\ce {HCOOCH3 + NH3-> HCONH2 + CH3OH}}

ホルムアミドは組織や器官の抗凍結剤にも含まれている。

また、ゲル電気泳動の際にRNAを脱イオン化し、安定化させるためにも使われている。

また別の用法としては、焼結の際のひび割れを防止するためゾル-ゲル溶液に加えられる。

^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 841. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. "The traditional name ‘formamide’ is retained for HCO-NH₂ and is the preferred IUPAC name."
^ ^a ^b NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0295
^ F. G. Bordwell; J. E. Bartmess; J. A. Hautala (1978). “Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase”. J. Org. Chem. 43 (16): 3095–3101. doi:10.1021/jo00410a001.