ボアカンギン

ボアカンギン
	IUPAC名 12-Methoxyibogamine-18-carboxylic acid, methyl ester
	系統名 Methyl 17-ethyl-7-methoxy-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18] nonadeca-2(10),4,6,8-tetraene-1-carboxylate
	別称 Methyl 12-methoxyibogamine-18-carboxylate
識別情報
CAS登録番号	510-22-5
PubChem	73255
ChemSpider	8537141
MeSH	Voacangine
ChEBI	CHEBI:407575 ;
ChEMBL	CHEMBL182120
	SMILES O=C(OC)[C@@]43c2nc1ccc(OC)cc1c2CCN5[C@H]3[C@H](C[C@H](C4)C5)CC;
	InChI InChI=1S/C22H28N2O3/c1-4-14-9-13-11-22(21(25)27-3)19-16(7-8-24(12-13)20(14)22)17-10-15(26-2)5-6-18(17)23-19/h5-6,10,13-14,20,23H,4,7-9,11-12H2,1-3H3/t13-,14+,20+,22-/m1/s1 Key: MMAYTCMMKJYIAM-PHKAQXKASA-N ;
特性
化学式	C22H28N2O3
モル質量	368.47 g mol−1
精密質量	368.209992772 g mol-1
融点	136-137 °C, 409-410 K, 277-279 °F
log POW	3.748
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ボアカンギン(Voacangine)は、Voacanga africanaの根の皮や、その他の植物ではイボガ(Tabernanthe iboga)、Tabernaemontana africana、トウキョウチクトウ(Trachelospermum jasminoides)、Ervatamia yunnanensis等に含まれる^[2]^[3]^[4]^[5]。イボガでは、半合成化合物であるイボガインの前駆体となる^[6]。動物では、イボガイン自体と同様の抗中毒作用を持つことが示されている^[7]。

出典

^ “Compound Report Card CHEMBL182120 - Voacangine”. ChEMBL. 2014年10月15日閲覧。
^ Patel, M. B.; Miet, C.; Poisson, J. (1967). “Alkaloids of some African Tabernaemontana”. Annales Pharmaceutiques Francaises 25 (5): 379–384. PMID 5611538.
^ Fatima, T.; Ijaz, S.; Crank, G.; Wasti, S. (1987). “Indole Alkaloids from Trachelospermum jasminoides”. Planta Medica 53 (1): 57–59. doi:10.1055/s-2006-962620. PMID 17268963.
^ Liu, G.; Liu, X.; Feng, X. Z. (1988). “Ervayunine: A New Indole Alkaloid from Ervatamia yunnanensis”. Planta Medica 54 (6): 519–521. doi:10.1055/s-2006-962535. PMID 3212080.
^ Jenks, C. W. (2002). “Extraction Studies of Tabernanthe iboga and Voacanga africana”. Natural Product Letters 16 (1): 71–76. doi:10.1080/1057563029001/4881. PMID 11942686.
^ US patent 2813873, "Derivatives of the Ibogaine Alkaloids", issued 1957-11-19
^ Tsing Hua “Antiaddictive Indole Alkaloids in Ervatamia yunnanensis and their Bioactivity”. Academic Journal of Second Military Medical University. (January 28, 2006).

[1] “Compound Report Card CHEMBL182120 - Voacangine”. ChEMBL. 2014年10月15日閲覧。

[2] Patel, M. B.; Miet, C.; Poisson, J. (1967). “Alkaloids of some African Tabernaemontana”. Annales Pharmaceutiques Francaises 25 (5): 379–384. PMID 5611538.

[3] Fatima, T.; Ijaz, S.; Crank, G.; Wasti, S. (1987). “Indole Alkaloids from Trachelospermum jasminoides”. Planta Medica 53 (1): 57–59. doi:10.1055/s-2006-962620. PMID 17268963.

[4] Liu, G.; Liu, X.; Feng, X. Z. (1988). “Ervayunine: A New Indole Alkaloid from Ervatamia yunnanensis”. Planta Medica 54 (6): 519–521. doi:10.1055/s-2006-962535. PMID 3212080.

[5] Jenks, C. W. (2002). “Extraction Studies of Tabernanthe iboga and Voacanga africana”. Natural Product Letters 16 (1): 71–76. doi:10.1080/1057563029001/4881. PMID 11942686.

[6] US patent 2813873, "Derivatives of the Ibogaine Alkaloids", issued 1957-11-19

[7] Tsing Hua “Antiaddictive Indole Alkaloids in Ervatamia yunnanensis and their Bioactivity”. Academic Journal of Second Military Medical University. (January 28, 2006).

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関連項目

出典