マイコチオール

マイコチオール
	IUPAC名 (2R)-2-アセトアミド-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-ジヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-2-[(2R,3S,5R,6R)-2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシシクロヘキシル]オキシオキサン-3-イル]-3-スルファニルプロパンアミド
	別称ミコチオール
識別情報
CAS登録番号	192126-76-4
PubChem	441148
	SMILES CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@@H]1OC2[C@@H]([C@H](C([C@H]([C@H]2O)O)O)O)O)CO)O)O;
特性
化学式	C17H30N2O12S
モル質量	486.49 g/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

マイコチオール（mycothiol, MSH or AcCys-GlcN-Ins）は、放線菌で見られる珍しいチオールである^[1]。アミノ基がアセチル化されたシステインとグルコサミン、イノシトールから構成される化合物である^[2]。酸化体であるジスルフィド型（MSSM）はミコチオン（mycothione）よ呼ばれ、フラボタンパク質ミコチオンレダクターゼによってマイコチオールに還元される^[3]^[4]。マイコチオール依存性ホルムアルデヒドデヒドロゲナーゼおよびミコチオンレダクターゼのようなマイコチオール依存性酵素は、結核の治療薬開発における薬剤標的であると提唱されている^[5]^[6]。

脚注

^ Fahey RC (2001). “Novel thiols of prokaryotes”. Annu. Rev. Microbiol. 55: 333–56. doi:10.1146/annurev.micro.55.1.333. PMID 11544359.
^ Newton GL, Buchmeier N, Fahey RC (September 2008). “Biosynthesis and functions of mycothiol, the unique protective thiol of Actinobacteria”. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 72 (3): 471–94. doi:10.1128/MMBR.00008-08. PMID 18772286.
^ Patel MP, Blanchard JS (September 1999). “Expression, purification, and characterization of Mycobacterium tuberculosis mycothione reductase”. Biochemistry 38 (36): 11827–33. PMID 10512639. https://doi.org/10.1021/bi991025h.
^ Patel MP, Blanchard JS (May 2001). “Mycobacterium tuberculosis mycothione reductase: pH dependence of the kinetic parameters and kinetic isotope effects”. Biochemistry 40 (17): 5119–26. PMID 11318633. https://doi.org/10.1021/bi0029144.
^ Rawat M, Av-Gay Y (April 2007). “Mycothiol-dependent proteins in actinomycetes”. FEMS Microbiol. Rev. 31 (3): 278–92. doi:10.1111/j.1574-6976.2006.00062.x. PMID 17286835.
^ Newton GL, Fahey RC (December 2002). “Mycothiol biochemistry”. Arch. Microbiol. 178 (6): 388–94. doi:10.1007/s00203-002-0469-4. PMID 12420157.