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メタクリル酸2-ヒドロキシエチル

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
メタクリル酸2-ヒドロキシエチル
Skeletal formula of Hydroxyethyl methacrylate
Ball-and-stick model of the hydroxyethyl methacrylate molecule{{{画像alt1}}}
識別情報
CAS登録番号 868-77-9 チェック
PubChem 13360
ChemSpider 12791 チェック
UNII 6E1I4IV47V チェック
EC番号 212-782-2
KEGG C14530 チェック
ChEBI
ChEMBL CHEMBL1730239
RTECS番号 OZ4725000
バイルシュタイン 1071583
Gmelin参照 936557
特性
化学式 C6H10O3
モル質量 130.14 g mol−1
外観 無色の液体
密度 1.07 g/cm3
融点

−99 °C, 174 K, -146 °F [2]

沸点

213 °C, 486 K, 415 °F [2]

への溶解度 混和
log POW 0.50[1]
蒸気圧 0.08 hPa
危険性
GHSピクトグラム 急性毒性(低毒性)
GHSシグナルワード 警告(WARNING)
Hフレーズ H315, H317, H319
Pフレーズ P261, P264, P272, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P333+313, P337+313, P362, P363, P501
主な危険性 目に刺激性
引火点 97 °C (207 °F; 370 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メタクリル酸2-ヒドロキシエチル英語: 2-hydroxyethyl Methacrylate)または、ヒドロキシエチルメタクリレート英語: hydroxyethylmethacrylateHEMA[3][4]は、化学式が CH
2
C(CH
3
)CO
2
CH
2
CH
2
OH の有機化合物である。 無色の粘性のある液体で、容易に重合する。様々なポリマーの合成に使われるモノマーである。

合成

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メタクリル酸2-ヒドロキシエチルは1925年頃に初めて合成された[5]

これらの方法では、エチレングリコールジメタクリラートも得られる。メタクリル酸2-ヒドロキシエチルの重合中、これは架橋剤として働く[5]

性質

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メタクリル酸2-ヒドロキシエチルはエタノールとは完全に混和するが、そのポリマーのポリメタクリル酸ヒドロキシエチル英語版は一般的な溶媒には不溶である。

粘度は20℃で0.0701 Pa·s[6]、30℃で0.005 Pa·s[3]である。重合中は約6%収縮する[6]

利用

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コンタクトレンズ

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1960年、オットー・ウィフテルレドラホスラフ・リム英語版[7]は、親水性架橋ネットワークの合成におけるポリメタクリル酸ヒドロキシエチルの使用について説明し、この結果はソフトコンタクトレンズの製造に非常に重要であった[5]。ポリメタクリル酸ヒドロキシエチルは親水性であり、乾燥重量に対して10 - 600%の水を吸収することができる。この特性により、ポリメタクリル酸ヒドロキシエチルはソフトコンタクトレンズの製造に最初に使用された材料の1つである[8]

3Dプリンティング

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メタクリル酸2-ヒドロキシエチルは、光重合開始剤の存在下で紫外線を照射すると室温で速やかに硬化するため、3Dプリンティングでの使用に適している。また、3Dガラス印刷の際は40nmのシリカ粒子を懸濁させたモノマーマトリックスとして使用できる[9]BOC無水物のような適切な発泡剤と組み合わせることにより、加熱すると膨張する発泡樹脂を形成する[10]

その他

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電子顕微鏡光学顕微鏡では、包埋材として使用される[4][3]

ポリイソシアネートで処理すると、ポリヒドロキシエチルメタクリレートは架橋ポリマーであるアクリル樹脂となり、一部の塗料に有用な成分となる[11]

危険性

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メタクリル酸2-ヒドロキシエチルは軽度の皮膚刺激性があり、アレルギー性の皮膚反応を引き起こす可能性がある[3]

出典

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  1. ^ 2-hydroxyethyl methacrylate_msds”. ChemSrc: A Smart Chem-Search Engine. 2024年7月19日閲覧。
  2. ^ a b GPS Safety Summary 2-Hydroxyethyl methacrylate (HEMA)” (July 2013). 2013年7月19日閲覧。
  3. ^ a b c d Gerrits, P. O.; Horobin, R. W. (1996). “Glycol Methacrylate Embedding for Light Microscopy: Basic Principles and Trouble-Shooting”. Journal of Histotechnology 19 (4): 297–311. doi:10.1179/his.1996.19.4.297. 
  4. ^ a b Cole, Madison B.; Sykes, Stephen M. (1974). “Glycol Methacrylate in Light Microscopy a Routine Method for Embedding and Sectioning Animal Tissues” (英語). Stain Technology 49 (6): 387–400. doi:10.3109/10520297409117016. ISSN 0038-9153. PMID 4142140. http://www.tandfonline.com/doi/full/10.3109/10520297409117016. 
  5. ^ a b c Macret, M.; Hild, G. (1982). “Hydroxyalkyl methacrylates: Kinetic investigations of radical polymerizations of pure 2-hydroxyethyl methacrylate and 2, 3-dihydroxypropyl methacrylate and the radical copolymerization of their mixtures”. Polymer 23 (1): 81–90. doi:10.1016/0032-3861(82)90020-9. 
  6. ^ a b Rosenberg, M.; Bartl, P.; Lesko, J. (1960). “Water-soluble methacrylate as an embedding medium for the preparation of ultrathin sections”. Journal of Ultrastructure Research 4 (3–4): 298–303. doi:10.1016/s0022-5320(60)80024-x. PMID 13743397. 
  7. ^ Wichterle, O.; Lím, D. (1960). “Hydrophilic gels for biological use”. Nature 185 (4706): 117–118. Bibcode1960Natur.185..117W. doi:10.1038/185117a0. 
  8. ^ Blasco, Joe; Kehoe, Vincent J-R; The professional make-up artist : motion pictures, television, print, theatre; ISBN 0-9771580-0-4; LCC# PN2068.B53 2005
  9. ^ Kotz, Frederik; Arnold, Karl; Bauer, Werner; Schild, Dieter; Keller, Nico; Sachsenheimer, Kai; Nargang, Tobias M.; Richter, Christiane et al. (2017). “Three-dimensional printing of transparent fused silica glass” (英語). Nature 544 (7650): 337–339. Bibcode2017Natur.544..337K. doi:10.1038/nature22061. ISSN 0028-0836. PMID 28425999. 
  10. ^ Wirth, D. (2020). “Highly Expandable Foam for Lithographic 3D Printing”. ACS Applied Materials and Interfaces 12 (16): 19033–19043. doi:10.1021/acsami.0c02683. PMID 32267677. 
  11. ^ Stoye, D.; Funke, W.; Hoppe, L.; et al. (2005), "Paints and Coatings", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a18_359.pub2