メタクリル酸2-ヒドロキシエチル
| メタクリル酸2-ヒドロキシエチル | |
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2-Hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoate | |
別称 HEMA; hydroxyethylmethacrylate; glycol methacrylate; glycol monomethacrylate; hydroxyethyl methacrylate; ethylene glycol methacrylate; 2-(methacryloyloxy)ethanol | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 868-77-9 
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| PubChem | 13360 |
| ChemSpider | 12791
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| UNII | 6E1I4IV47V
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| EC番号 | 212-782-2 |
| KEGG | C14530
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| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL1730239 |
| RTECS番号 | OZ4725000 |
| バイルシュタイン | 1071583 |
| Gmelin参照 | 936557 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H10O3 |
| モル質量 | 130.14 g mol−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 1.07 g/cm3 |
| 融点 |
−99 °C, 174 K, -146 °F [2] |
| 沸点 |
213 °C, 486 K, 415 °F [2] |
| 水への溶解度 | 混和 |
| log POW | 0.50[1] |
| 蒸気圧 | 0.08 hPa |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム | 
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| GHSシグナルワード | 警告(WARNING) |
| Hフレーズ | H315, H317, H319 |
| Pフレーズ | P261, P264, P272, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P333+313, P337+313, P362, P363, P501 |
| 主な危険性 | 目に刺激性 |
| 引火点 | 97 °C (207 °F; 370 K) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
メタクリル酸2-ヒドロキシエチル（英語: 2-hydroxyethyl Methacrylate）または、ヒドロキシエチルメタクリレート（英語: hydroxyethylmethacrylate、HEMA）[3][4]は、化学式が CH
2C(CH
3)CO
2CH
2CH
2OH の有機化合物である。 無色の粘性のある液体で、容易に重合する。様々なポリマーの合成に使われるモノマーである。
合成
[編集]メタクリル酸2-ヒドロキシエチルは1925年頃に初めて合成された[5]。
これらの方法では、エチレングリコールジメタクリラートも得られる。メタクリル酸2-ヒドロキシエチルの重合中、これは架橋剤として働く[5]。
性質
[編集]メタクリル酸2-ヒドロキシエチルは水とエタノールとは完全に混和するが、そのポリマーのポリメタクリル酸ヒドロキシエチルは一般的な溶媒には不溶である。
粘度は20℃で0.0701 Pa·s[6]、30℃で0.005 Pa·s[3]である。重合中は約6％収縮する[6]。
利用
[編集]コンタクトレンズ
[編集]1960年、オットー・ウィフテルレとドラホスラフ・リム[7]は、親水性架橋ネットワークの合成におけるポリメタクリル酸ヒドロキシエチルの使用について説明し、この結果はソフトコンタクトレンズの製造に非常に重要であった[5]。ポリメタクリル酸ヒドロキシエチルは親水性であり、乾燥重量に対して10 - 600％の水を吸収することができる。この特性により、ポリメタクリル酸ヒドロキシエチルはソフトコンタクトレンズの製造に最初に使用された材料の1つである[8]。
3Dプリンティング
[編集]メタクリル酸2-ヒドロキシエチルは、光重合開始剤の存在下で紫外線を照射すると室温で速やかに硬化するため、3Dプリンティングでの使用に適している。また、3Dガラス印刷の際は40nmのシリカ粒子を懸濁させたモノマーマトリックスとして使用できる[9]。BOC無水物のような適切な発泡剤と組み合わせることにより、加熱すると膨張する発泡樹脂を形成する[10]。
その他
[編集]電子顕微鏡や光学顕微鏡では、包埋材として使用される[4][3]。
ポリイソシアネートで処理すると、ポリヒドロキシエチルメタクリレートは架橋ポリマーであるアクリル樹脂となり、一部の塗料に有用な成分となる[11]。
危険性
[編集]メタクリル酸2-ヒドロキシエチルは軽度の皮膚刺激性があり、アレルギー性の皮膚反応を引き起こす可能性がある[3]。
出典
[編集]- ^ “2-hydroxyethyl methacrylate_msds”. ChemSrc: A Smart Chem-Search Engine. 2024年7月19日閲覧。
- ^ a b “GPS Safety Summary 2-Hydroxyethyl methacrylate (HEMA)” (July 2013). 2013年7月19日閲覧。
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- ^ a b Cole, Madison B.; Sykes, Stephen M. (1974). “Glycol Methacrylate in Light Microscopy a Routine Method for Embedding and Sectioning Animal Tissues” (英語). Stain Technology 49 (6): 387–400. doi:10.3109/10520297409117016. ISSN 0038-9153. PMID 4142140.
- ^ a b c Macret, M.; Hild, G. (1982). “Hydroxyalkyl methacrylates: Kinetic investigations of radical polymerizations of pure 2-hydroxyethyl methacrylate and 2, 3-dihydroxypropyl methacrylate and the radical copolymerization of their mixtures”. Polymer 23 (1): 81–90. doi:10.1016/0032-3861(82)90020-9.
- ^ a b Rosenberg, M.; Bartl, P.; Lesko, J. (1960). “Water-soluble methacrylate as an embedding medium for the preparation of ultrathin sections”. Journal of Ultrastructure Research 4 (3–4): 298–303. doi:10.1016/s0022-5320(60)80024-x. PMID 13743397.
- ^ Wichterle, O.; Lím, D. (1960). “Hydrophilic gels for biological use”. Nature 185 (4706): 117–118. Bibcode: 1960Natur.185..117W. doi:10.1038/185117a0.
- ^ Blasco, Joe; Kehoe, Vincent J-R; The professional make-up artist : motion pictures, television, print, theatre; ISBN 0-9771580-0-4; LCC# PN2068.B53 2005
- ^ Kotz, Frederik; Arnold, Karl; Bauer, Werner; Schild, Dieter; Keller, Nico; Sachsenheimer, Kai; Nargang, Tobias M.; Richter, Christiane et al. (2017). “Three-dimensional printing of transparent fused silica glass” (英語). Nature 544 (7650): 337–339. Bibcode: 2017Natur.544..337K. doi:10.1038/nature22061. ISSN 0028-0836. PMID 28425999.
- ^ Wirth, D. (2020). “Highly Expandable Foam for Lithographic 3D Printing”. ACS Applied Materials and Interfaces 12 (16): 19033–19043. doi:10.1021/acsami.0c02683. PMID 32267677.
- ^ Stoye, D.; Funke, W.; Hoppe, L.; et al. (2005), "Paints and Coatings", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a18_359.pub2。