メチルイソシアニド

メチルイソシアニド
	IUPAC名 Isocyanomethane
	別称 methyl isocyanide; isoacetonitrile; methylisonitrile
識別情報
CAS登録番号	593-75-9
PubChem	11646
ChemSpider	11156
	SMILES [C-]#[N+]C;
	InChI InChI=1S/C2H3N/c1-3-2/h1H3 Key: ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H3N/c1-3-2/h1H3 Key: ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYAI;
特性
化学式	C2H3N
モル質量	41.05 g mol−1
外観	無色の液体
密度	0.786 g/mL 液体
融点	−45 °C
沸点	59-60 °C
水への溶解度	混和性
溶解度	有機溶媒
危険性
EU分類	Flammable, harmful
NFPA 704	3 2 0
Rフレーズ	R11, R20/21/22, R36
Sフレーズ	(S1/2), S16, S36/37
関連する物質
関連物質	acetic acid, acetamide, ethylamine, Acetonitrile
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メチルイソシアニド (英: methyl isocyanide) は、イソシアニドの一つ。アセトニトリルの異性体であるが、その反応性は大きく異なる。主に5原子複素環の合成に用いられる。

他のイソシアニド類と同様に強烈な悪臭を有する。

合成

メチルイソシアニドは Gautier によってシアン化銀とヨードメタンの反応から初めて合成された^[1]^[2]。一般的にはメチルイソシアニドはN-メチルホルムアミドの脱水反応により合成される^[3]。

メチルイソシアニドはいくつかの複素環式化合物の合成に有用である。また、錯体化学においては配位子となる^[4]。

^ Gautier, A. (1868). “Ueber eine neue Reihe von Verbindungen, welche mit den Cyanwasserstoffsäure-Aethern isomer sind”. Justus Liebigs Annalen der Chemie 146 (1): 119–124. doi:10.1002/jlac.18681460107. ISSN 1099-0690.
^ A. Gautier (1869). Ann. Chim. et Phys. 17 (103): 203.
^ Schuster, R. E.; Scott, J. E. (1973). "Methyl isocyanide". Organic Syntheses (英語).
^ Heiner Eckert, Alfons Nestl, Ivar Ugi, "Methyl isocyanide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rm198