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ブロモ酢酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
モノブロモ酢酸から転送)
ブロモ酢酸
Bromoacetic acid
識別情報
CAS登録番号 79-08-3
PubChem 6227
EC番号 201-175-8
RTECS番号 AF5950000
特性
化学式 C2H3BrO2
モル質量 138.95 g mol−1
示性式 BrCH2CO2H
外観 無色~淡黄色固体
密度 1.934 g/cm3
融点

49 - 51 ℃

沸点

206 - 208 ℃

への溶解度 可溶
有機溶媒への溶解度 エーテルアルコールに可溶[1]
酸解離定数 pKa 2.86[2]
屈折率 (nD) 1.4804 (50 ℃, D)
構造
結晶構造 六方晶、斜方晶
危険性
主な危険性 毒性、腐食性
NFPA 704
1
3
0
Rフレーズ R23, R24, R25, R36
Sフレーズ S36, S37, S39, S45
半数致死量 LD50 50 mg/kg(ラット、経口)[1]
関連する物質
関連物質 クロロ酢酸
フルオロ酢酸
ヨード酢酸
ジブロモ酢酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ブロモ酢酸(ブロモさくさん)、もしくは モノブロモ酢酸 は、有機臭素化合物の一種。そのエステルと同様、アルキル化剤として有機合成に広く用いられる[3]

刺激臭を有する無色または淡黄色の固体で、水、エタノール及びアセトンに溶けやすい。酢酸より強い酸性を示すため、腐食性が強い。

合成

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ブロモ酢酸は酢酸の臭素化により合成される。臭素を用いる手法[4]、あるいはそこへさらに三臭化リンを加えるヘル・ボルハルト・ゼリンスキー反応が用いられる。

出典

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  1. ^ a b ブロモ酢酸”. 東京化成工業 (2018年7月10日). 2018年9月2日閲覧。
  2. ^ Dippy, J.F.J., Hughes, S.R.C., Rozanski, A., J. Chem Soc., 1959, 2492.
  3. ^ 使用例: Anker, H. S.; Clarke, H. T. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.172 (1955); Vol. 27, p.15 (1947). オンライン版
  4. ^ Natelson, S.; Gottfried, S. "Ethyl Bromoacetate" Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.381 (1955); Vol. 23, p.37 (1943). オンライン版