モノラウリン

モノラウリン
	IUPAC名 Dodecanoic acid 2,3-dihydroxypropyl ester
	別称 Glyceryl laurate; Monolauroylglycerin; Glycerol monolaurate
識別情報
CAS登録番号	27215-38-9
PubChem	14871
ChemSpider	14181
UNII	Y98611C087
ChEMBL	CHEMBL510533
	SMILES O=C(OCC(O)CO)CCCCCCCCCCC;
	InChI InChI=1S/C15H30O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15(18)19-13-14(17)12-16/h14,16-17H,2-13H2,1H3 Key: ARIWANIATODDMH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C15H30O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15(18)19-13-14(17)12-16/h14,16-17H,2-13H2,1H3 Key: ARIWANIATODDMH-UHFFFAOYAD;
特性
化学式	C15H30O4
モル質量	274.4 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

モノラウリン(英: Monolaurin)は、別名モノラウリン酸グリセロール(glycerol monolaurate、glyceryl laurate、1-Lauroyl-rac-glycerol)としても知られるモノグリセリド_(英)である。グリセリンとラウリン酸から形成されるモノ-エステルで、化学式はC₁₅H₃₀O₄。

利用

デオドラントなどの化粧品で界面活性剤としてよく利用されている。食品添加物としては、乳化剤として利用される。

存在

体内ではラウリン酸が変換されてモノラウリンになる。モノラウリンはココナッツオイルや人間の母乳中に存在する。 ^[1]

薬理学

モノラウリンには抗菌抗ウィルス作用があることがin vitroで確認されている。^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]^[7] このためさまざまな感染症の予防や治療に役立つ可能性があるが、臨床における有用性はまだ確認されていない。

脚注

^ Hegde, BM (2006). “View Point: Coconut Oil – Ideal Fat next only to Mother's Milk (Scanning Coconut's Horoscope)” (pdf). JIACM 7: 16–19.
^ “Minimum inhibitory concentrations of herbal essential oils and monolaurin for gram-positive and gram-negative bacteria”. Mol. Cell. Biochem. 272 (1-2): 29–34. (April 2005). PMID 16010969.
^ “Novel antibacterial activity of monolaurin compared with conventional antibiotics against organisms from skin infections: an in vitro study”. J Drugs Dermatol 6 (10): 991–8. (October 2007). PMID 17966176.
^ “The antimicrobial function of milk lipids”. Adv Nutr Res 10: 271–85. (2001). PMID 11795045.
^ Lieberman, Shari; Enig, Mary G.; Preuss, Harry G. (2006). “A Review of Monolaurin and Lauric Acid:Natural Virucidal and Bactericidal Agents”. Alternative and Complementary Therapies 12 (6): 310. doi:10.1089/act.2006.12.310.
^ “Glycerol monolaurate inhibits the production of beta-lactamase, toxic shock toxin-1, and other staphylococcal exoproteins by interfering with signal transduction”. J. Bacteriol. 176 (14): 4204–9. (July 1994). PMC 205630. PMID 8021206.
^ “Microbicide protects monkeys from HIV-like virus”. Nature (4 March 2009). doi:10.1038/news.2009.135. 30 December 2012閲覧。

[1] Hegde, BM (2006). “View Point: Coconut Oil – Ideal Fat next only to Mother's Milk (Scanning Coconut's Horoscope)” (pdf). JIACM 7: 16–19.

[2] “Minimum inhibitory concentrations of herbal essential oils and monolaurin for gram-positive and gram-negative bacteria”. Mol. Cell. Biochem. 272 (1-2): 29–34. (April 2005). PMID 16010969.

[3] “Novel antibacterial activity of monolaurin compared with conventional antibiotics against organisms from skin infections: an in vitro study”. J Drugs Dermatol 6 (10): 991–8. (October 2007). PMID 17966176.

[4] “The antimicrobial function of milk lipids”. Adv Nutr Res 10: 271–85. (2001). PMID 11795045.

[5] Lieberman, Shari; Enig, Mary G.; Preuss, Harry G. (2006). “A Review of Monolaurin and Lauric Acid:Natural Virucidal and Bactericidal Agents”. Alternative and Complementary Therapies 12 (6): 310. doi:10.1089/act.2006.12.310.

[6] “Glycerol monolaurate inhibits the production of beta-lactamase, toxic shock toxin-1, and other staphylococcal exoproteins by interfering with signal transduction”. J. Bacteriol. 176 (14): 4204–9. (July 1994). PMC 205630. PMID 8021206.

[7] “Microbicide protects monkeys from HIV-like virus”. Nature (4 March 2009). doi:10.1038/news.2009.135. 30 December 2012閲覧。

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