ランチオニン

Lanthionine
識別情報
CAS登録番号	922-55-4
PubChem	256406
ChemSpider	88959
	SMILES O=C(O)[C@@H](N)CSC[C@H](N)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C6H12N2O4S/c7-3(5(9)10)1-13-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)/t3-,4-/m0/s1 Key: DWPCPZJAHOETAG-IMJSIDKUSA-N ; InChI=1/C6H12N2O4S/c7-3(5(9)10)1-13-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)/t3-,4-/m0/s1 Key: DWPCPZJAHOETAG-IMJSIDKUBX;
特性
化学式	C6H12N2O4S
モル質量	208.2318 g/mol
融点	280-283 °C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ランチオニン(Lanthionine)は、(HOOC-CH(NH₂)-CH₂-S-CH₂-CH(NH₂)-COOH)の化学式を持つ異常アミノ酸である。システインの1イオウ置換体であり、β炭素でチオエーテル結合した2つのアラニン残基から構成される。その名前に反して、ランチオニンにはランタンは含まれていない。

背景

1941年、ランチオニンは炭酸ナトリウム処理した羊毛から初めて単離され^[1]、システインとβ-クロロアラニンから初めて合成された^[2]。ランチオニンは、ヒトの毛髪、ラクトアルブミン、羽毛等、自然界で広く見られる。また細菌の細胞壁にも存在し、ランチビオティクスと呼ばれる抗菌ペプチドの構成成分となっている^[3]^[4]。

調整

システインへのイオウ放出^[5]、セリンβ-ラクトンの開環^[4]、システインのジヒドロアラニンへのヘテロ付加^[6]等の様々な合成法が発表されている。しかし、実際にはランチオニンの合成にはイオウ放出法のみが使われている。

出典

[脚注の使い方]

^ Horn, M. J.; Jones, D. B.; Ringel, S. J. (1941) Isolation of a New Sulfur-Containing Amino Acid (Lanthionine) from Sodium Carbonate-Treated Wool. Journal of Biological Chemistry, 138, 141-149.
^ Brown, G. B.; du Vigneaud, V. (1941) The Stereoisomeric Forms of Lanthionine. Journal of Biological Chemistry, 140, 767-771.
^ Paul, M.; van der Donk, W. A. (2005) Chemical and Enzymatic Synthesis of Lanthionines. Mini-Reviews in Organic Chemistry, 2, 23-37.
^ ^a ^b Shao, H.; Wang, S. H. H.; Lee, C.-W.; Ösapay, G.; Goodman, M. (1995) A Facile Synthesis of Orthogonally Protected Stereoisomeric Lanthionines by Regioselective Ring Opening of Serine β-Lactone Derivatives. Journal of Organic Chemistry, 60, 2956-2957.
^ Harpp, D. N.; Gleason, J. G. (1971) Preparation and Mass Spectral Properties of Cystine and Lanthionine Derivatives. Novel Synthesis of L-Lanthionine by Selective Desulfurization. Journal of Organic Chemistry, 36, 73-80.
^ Probert, J. M.; Rennex, D.; Bradley, M. (1996) Lanthionines for Solid Phase Synthesis. Tetrahedron Letters, 37, 1101-1104.

[1] Horn, M. J.; Jones, D. B.; Ringel, S. J. (1941) Isolation of a New Sulfur-Containing Amino Acid (Lanthionine) from Sodium Carbonate-Treated Wool. Journal of Biological Chemistry, 138, 141-149.

[2] Brown, G. B.; du Vigneaud, V. (1941) The Stereoisomeric Forms of Lanthionine. Journal of Biological Chemistry, 140, 767-771.

[3] Paul, M.; van der Donk, W. A. (2005) Chemical and Enzymatic Synthesis of Lanthionines. Mini-Reviews in Organic Chemistry, 2, 23-37.

[shao-4] Shao, H.; Wang, S. H. H.; Lee, C.-W.; Ösapay, G.; Goodman, M. (1995) A Facile Synthesis of Orthogonally Protected Stereoisomeric Lanthionines by Regioselective Ring Opening of Serine β-Lactone Derivatives. Journal of Organic Chemistry, 60, 2956-2957.

[5] Harpp, D. N.; Gleason, J. G. (1971) Preparation and Mass Spectral Properties of Cystine and Lanthionine Derivatives. Novel Synthesis of L-Lanthionine by Selective Desulfurization. Journal of Organic Chemistry, 36, 73-80.

[6] Probert, J. M.; Rennex, D.; Bradley, M. (1996) Lanthionines for Solid Phase Synthesis. Tetrahedron Letters, 37, 1101-1104.

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