レボナジフロキサシン

Levonadifloxacin
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (12S)-7-Fluoro-8-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-12-methyl-4-oxo-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-2,5,7,9(13)-tetraene-3-carboxylic acid;
臨床データ
販売名	Emrok
法的規制	Rx in India;
データベースID
CAS番号;	154357-42-3
ATCコード	J01MA24 (WHO)
PubChem	CID: 9850038
UNII	8WHH66L098
ChEBI	CHEBI:37908
ChEMBL	CHEMBL190561
別名	(S)-(-)-Nadifloxacin
化学的データ
化学式	C19H21FN2O4
分子量	360.39 g·mol−1
	SMILES C[C@H]1CCC2=C3N1C=C(C(=O)C3=CC(=C2N4CCC(CC4)O)F)C(=O)O;
	InChI InChI=InChI=1S/C19H21FN2O4/c1-10-2-3-12-16-13(18(24)14(19(25)26)9-22(10)16)8-15(20)17(12)21-6-4-11(23)5-7-21/h8-11,23H,2-7H2,1H3,(H,25,26)/t10-/m0/s1; Key:JYJTVFIEFKZWCJ-JTQLQIEISA-N;
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レボナジフロキサシン（英：Levonadifloxacin（商品名Emrok））は、フルオロキノロン系の抗生物質である^[1]^[2] 。化学的には、ラセミ体であるナジフロキサシンの(S)-光学異性体である。

インドでは、グラム陽性菌による皮膚や軟部組織の感染症の治療薬として承認されている^[3]。肺炎レンサ球菌、化膿レンサ球菌、インフルエンザ菌、モラクセラ・カタラーリスなどの耐性菌に対する使用の可能性も研究されている^[4]。

レボナジフロキサシンは経口バイオアベイラビリティが低い。この問題を軽減するために、レボナジフロキサシンのプロドラッグであり、経口バイオアベイラビリティの高いAlalevonadifloxacinが開発された^[5]。

脚注

^ “Levonadifloxacin, a Novel Benzoquinolizine Fluoroquinolone, Modulates Lipopolysaccharide-Induced Inflammatory Responses in Human Whole-Blood Assay and Murine Acute Lung Injury Model”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 64 (5). (April 2020). doi:10.1128/aac.00084-20. PMC 7179645. PMID 32152077.
^ “Levonadifloxacin, a recently approved benzoquinolizine fluoroquinolone, exhibits potent in vitro activity against contemporary Staphylococcus aureus isolates and Bengal Bay clone isolates collected from a large Indian tertiary care hospital”. The Journal of Antimicrobial Chemotherapy 75 (8): 2156–2159. (August 2020). doi:10.1093/jac/dkaa142. PMID 32361727.
^ “Levonadifloxacin”. AdisInsight. Springer Nature Switzerland AG. Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
^ “Levonadifloxacin, a Novel Broad-Spectrum Anti-MRSA Benzoquinolizine Quinolone Agent: Review of Current Evidence”. Drug Design, Development and Therapy 13: 4351–4365. (2019). doi:10.2147/DDDT.S229882. PMC 6935279. PMID 31920285.
^ “Design and synthesis of an oral prodrug alalevonadifloxacin for the treatment of MRSA infection”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 54: 128432. (December 2021). doi:10.1016/j.bmcl.2021.128432. PMID 34757217.