ロソキサシン
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| IUPAC命名法による物質名 | |
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| 臨床データ | |
| Drugs.com |
国別販売名(英語) International Drug Names |
| データベースID | |
| CAS番号 |
40034-42-2  |
| ATCコード | J01MB01 (WHO) |
| PubChem | CID: 287180 |
| DrugBank |
DB00817  |
| ChemSpider |
253208 |
| UNII |
3Y1OT3J4NW |
| KEGG |
D02305 |
| ChEBI |
CHEBI:131715 |
| ChEMBL |
CHEMBL291157 |
| 化学的データ | |
| 化学式 | C17H14N2O3 |
| 分子量 | 294.31 g·mol−1 |
| 物理的データ | |
| 融点 | 290 °C (554 °F) |
ロソキサシン(Rosoxacin)またはアクロソキサシン(Acrosoxacin)は、キノロン系の抗生物質であり、尿路感染症や性感染症の治療に用いられる。アメリカ合衆国では入手できない。商標名はエラダシル(Eradacil)である。
Sanofi-Synthelabo（現在はサノフィの一部）により開発された。第一世代に分類されている[1]。
合成
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ロソキサシンの合成は、酢酸アンモニウムに2等量のプロピオン酸メチル、1等量の3-ニトロベンズアルデヒドを材料として、改良したハンチュのピリジン合成を行うことが出発点となる。得られたジヒドロピリジン(2)を硝酸で酸化し、その後、鹸化、脱炭酸、鉄と塩酸によるニトロ基の還元を行うことで、アニリン(3)を得る。これをメトキシメチレンマロン酸エステルとグールド-ジェイコブス反応を行うことで、4-ヒドロキシキノリン環を形成し、これをヨウ化エチルでアルキル化し、エステルを鹸化することで、ロソキサシン(4)の合成が完了する。
関連項目
[編集]出典
[編集]- ^ “Demonstration of quinolone phototoxicity in vitro”. Dermatologica 181 (2): 98-103. (1990). doi:10.1159/000247894. PMID 2173670.
- ^ Y.Lescher and P. M. Carabateas, アメリカ合衆国特許第 3,907,808号 (1975); Chem. Abstr., 84, 43880p (1975).