ロドトルル酸

ロドトルル酸
	IUPAC名 N-[3-[5-[3-[アセチル(ヒドロキシ)アミノ]プロピル]-3, 6-ジオキソピペラジン-2-イル]プロピル]-N-ヒドロキシアセトアミド
識別情報
CAS登録番号	18928-00-2
PubChem	29337
ChEBI	CHEBI:84731 ;
	SMILES CC(=O)N(CCCC1C(=O)NC(C(=O)N1)CCCN(C(=O)C)O)O;
特性
化学式	C14H24N4O6
モル質量	344.36 g/mol
密度	1.277 g·cm−3
水への溶解度	0,96 g·cm−3 (25 °C) @ pH 7 (water)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ロドトルル酸（Rhodotorulic acid）とはシデロホアの一つの有機化合物である。ヒドロキサム酸シデロホアの2,5-ジケトピペラジンファミリーで最も小さい化合物である^[1] 。植物病原性の細菌や真菌によって分泌される^[2] 。鉄との結合部を4カ所、2個のヒドロキサム酸基と2個のケトン基を持ち、すなわち4座の鉄キレート剤である。最大個数まで鉄と結合した際、Fe₂(ロドトルル酸)₃ 複合体を形成し、八面体構造となる^[3]。ロドトルル酸は担子菌類酵母によって産生され^[4] 、Botrytis cinereaの胞子の発芽を阻害する。酵母の一種R. glutinis はロドトルル酸の分泌により生物的防除剤として有用であり^[5] 、イプロジオン耐性B. cinerea によるリンゴへの疾病予防に有効である。

脚注

^ “2,5-Diketopiperazines in Food and Beverages: Taste and Bioactivity”. Critical reviews in food science and nutrition 57 (4): 718-742. (2017). doi:10.1080/10408398.2014.911142. PMID 25629623.
^ “Chemistry and biology of siderophores”. Natural product reports 27 (5): 637–657. (May 2010). doi:10.1039/B906679A. PMID 20376388.
^ Butler, Alison, Biological Inorganic Chemistry: Structure & Reactivity, 2007, pp.151-156.
^ Winkelmann, G.; Winge, D., eds (February 1994). “Hydroxamates and Polycarboxylates as Ion Transport Agents (Siderophores)”. Metal ions in fungi. 11. New York: Marcel Dekker Inc. pp. 39–98. ISBN 0-8247-9172-X
^ “Control of Botrytis cinerea strains resistant to iprodione in apple with rhodotorulic acid and yeasts”. Postharvest Biology and Technology 35 (3): 245–251. (March 2005). doi:10.1016/j.postharvbio.2004.09.005.

[pmid25629623-1] “2,5-Diketopiperazines in Food and Beverages: Taste and Bioactivity”. Critical reviews in food science and nutrition 57 (4): 718-742. (2017). doi:10.1080/10408398.2014.911142. PMID 25629623.

[pmid20376388-2] “Chemistry and biology of siderophores”. Natural product reports 27 (5): 637–657. (May 2010). doi:10.1039/B906679A. PMID 20376388.

[3] Butler, Alison, Biological Inorganic Chemistry: Structure & Reactivity, 2007, pp.151-156.

[4] Winkelmann, G.; Winge, D., eds (February 1994). “Hydroxamates and Polycarboxylates as Ion Transport Agents (Siderophores)”. Metal ions in fungi. 11. New York: Marcel Dekker Inc. pp. 39–98. ISBN 0-8247-9172-X

[doi10.1016/j.postharvbio.2004.09.005-5] “Control of Botrytis cinerea strains resistant to iprodione in apple with rhodotorulic acid and yeasts”. Postharvest Biology and Technology 35 (3): 245–251. (March 2005). doi:10.1016/j.postharvbio.2004.09.005.

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