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== 代謝 ==
== 代謝 ==
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== 配糖体 ==
== 配糖体 ==
*(2''R'',3''R'')-トランス-アロマデンドリン-7-''O''-β-<small>D</small>-グルコピラノシド-6&#x2032;&#x2032;-(4′′′-ヒドロキシ-2&#x2032;&#x2032;&#x2032;-メチレンブタノアート) は、アロマデンドリンの 6-[[アシル]] 7-O-[[グルコシド]]で、{{Snamei|Afzelia bella}}（マメ科）幹皮から得られる<ref>{{Cite journal|last=Binutu|first=OA|year=2001|title=Constituents of Afzelia bella stem bark|journal=Phytochemistry|volume=56|issue=8|pages=827–30|DOI=10.1016/S0031-9422(01)00006-1|PMID=11324912}}</ref>。
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*{{仮リンク|フェラムリン|en|Phellamurin}}はアロマデンドリンの 8-[[プレニル化|プレニル]] 7-[[グルコシド]]誘導体である。
*{{仮リンク|フェラムリン|en|Phellamurin}}はアロマデンドリンの 8-[[プレニル化|プレニル]] 7-[[グルコシド]]誘導体である。


== 化学合成 ==
== 化学合成 ==
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== 出典 ==
== 出典 ==

2020年1月25日 (土) 16:27時点における版

アロマデンドリン
IUPAC名

(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one

別称
アロマデドリン (Aromadedrin)
ジヒドロケンペロール (Dihydrokaempferol)
アロマデンドロール (Aromadendrol)
(+)-アロマデンドリン
(+)-ジヒドロケンペロール
識別情報
CAS登録番号 480-20-6 ×
PubChem 122850
ChemSpider 109514 チェック
ChEBI
ChEMBL CHEMBL9323 チェック
特性
化学式 C15H12O6
モル質量 288.25 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アロマデンドリン (Aromadendrin, アロマデドリン aromodedrin, ジヒドロケンペロール dihydrokaempferol) はフラボノイドの一種、フラバノノールの一つである。ベニマツ（英語版）材に含まれる[1]。

代謝

ジヒドロケンペロール-4-レダクターゼは、ロイコペラルゴニジンと NADP+ から アロマデンドリンと NADPH、H+ を産生する。

配糖体

  • (2R,3R)-トランス-アロマデンドリン-7-O-β-D-グルコピラノシド-6′′-(4′′′-ヒドロキシ-2′′′-メチレンブタノアート) は、アロマデンドリンの 6-アシル 7-O-グルコシドで、Afzelia bella（マメ科）幹皮から得られる[2]。

化学合成

ロイコペラルゴニジンすなわち (2R,3S,4R)-3,4,5,7,4'-ペンタヒドロキシフラバンは アロマデンドリンから水素化ホウ素ナトリウム還元により合成される[3]。[疑問点 – ノート]

出典

  1. ^ V. I. Lutskii, A. S. Gromova and N. A. Tyukavkina (1971). “Aromadendrin, apigenin, and kaempferol from the wood of Pinus sibirica”. Chemistry of Natural Compounds 7 (2): 197. doi:10.1007/BF00568701. http://www.springerlink.com/content/p71547638613614r. 
  2. ^ Binutu, OA (2001). “Constituents of Afzelia bella stem bark”. Phytochemistry 56 (8): 827–30. doi:10.1016/S0031-9422(01)00006-1. PMID 11324912. 
  3. ^ Heller, Werner (1985). “Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br”. Planta 163 (2): 191. doi:10.1007/BF00393505. PMID 24249337. 
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