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DPPH は[[空間群|対称性]]と[[融点]]の異るいくつかの結晶をもつ。市販されている粉末は {{Val|130|ul=degC}} 付近で融ける複数の相の混合物である。DPPH-I（融点 {{Val|106 |u=degC}}）は[[直方晶系]]、DPPH-II（融点 {{Val|137|u=degC}}）はアモルファス、DPPH-III（融点 {{Val|128|–|129|u=degC}}）は[[三斜晶系]]である<ref>{{Cite journal|last=Kiers|first=C. T.|year=1976|title=The crystal structure of a 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) modification|journal=Acta Crystallographica Section B|volume=32|issue=8|pages=2297| |
DPPH は[[空間群|対称性]]と[[融点]]の異るいくつかの結晶をもつ。市販されている粉末は {{Val|130|ul=degC}} 付近で融ける複数の相の混合物である。DPPH-I（融点 {{Val|106 |u=degC}}）は[[直方晶系]]、DPPH-II（融点 {{Val|137|u=degC}}）はアモルファス、DPPH-III（融点 {{Val|128|–|129|u=degC}}）は[[三斜晶系]]である<ref>{{Cite journal|last=Kiers|first=C. T.|year=1976|title=The crystal structure of a 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) modification|journal=Acta Crystallographica Section B|volume=32|issue=8|pages=2297|doi=10.1107/S0567740876007632}}</ref>。 |
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DPPH は良く知られたラジカルであり、他のラジカルの捕捉剤（スカベンジャー）でもある。したがって、DPPH を加えて反応速度が低下する反応にはラジカルが関与していると言える。{{Val|520|ul=nm}} 付近に強い吸収帯を持つため、DPPHラジカル溶液は深紫色を呈し、中性化により無色または白っぽい黄色に変化する。この性質から反応を可視化することができ、また{{Val|520|u=nm}} における吸光もしくは EPR 信号からラジカルの初期濃度とその変化を測定することもできる<ref>{{Cite book|last=Mark S. M. Alger|author=Mark S. M. Alger|title=Polymer science dictionary|url=https://books.google.com/books?id=OSAaRwBXGuEC&pg=PA152|year=1997|publisher=Springer|ISBN=0-412-60870-7|page=152}}</ref>。 |
DPPH は良く知られたラジカルであり、他のラジカルの捕捉剤（スカベンジャー）でもある。したがって、DPPH を加えて反応速度が低下する反応にはラジカルが関与していると言える。{{Val|520|ul=nm}} 付近に強い吸収帯を持つため、DPPHラジカル溶液は深紫色を呈し、中性化により無色または白っぽい黄色に変化する。この性質から反応を可視化することができ、また{{Val|520|u=nm}} における吸光もしくは EPR 信号からラジカルの初期濃度とその変化を測定することもできる<ref>{{Cite book|last=Mark S. M. Alger|author=Mark S. M. Alger|title=Polymer science dictionary|url=https://books.google.com/books?id=OSAaRwBXGuEC&pg=PA152|year=1997|publisher=Springer|ISBN=0-412-60870-7|page=152}}</ref>。 |
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安定かつ特性のよく知られたラジカル源として、DPPH は EPR 信号の位置 (gマーカー) および強度の標準物質として伝統的かつおそらく最も普及したものである。新鮮な試料を用いればラジカル数を計数することができ、分裂因子を g = 2.0036 で校正することができる。DPPH の信号は通常一つのスペクトル線に集中し、強度もマイクロ波強度の自乗根に対して広い範囲で線形にスケールするため使い勝手が良い。DPPH ラジカルの希薄な性質（41原子あたり1不対スピン）の結果として、linedeprecated{{訳語疑問点|date=2017年4月|}}は比較的小さい ({{Val|1.5|–|4.7|ul=Gauss}})。 linedeprecated{{訳語疑問点|date=2017年4月|}}はしかし、溶媒分子が結晶中に残っており、高周波 EPR ({{Val|200|ul=GHz|p=~}}) で測定すると大きくなり、若干の g 異方性が検出できる<ref>{{Cite book|last=M.J. Davies|author=M.J. Davies|title=Electron Paramagnetic Resonance|url=https://books.google.com/books?id=ywjuZo9UackC&pg=PA178|year=2000|publisher=Royal Society of Chemistry|ISBN=0-85404-310-1|page=178}}</ref><ref>{{Cite book|last=Charles P. Poole|author=Charles P. Poole|title=Electron spin resonance: a comprehensive treatise on experimental techniques|url=https://books.google.com/books?id=P-4PIoi7Z7IC&pg=PA443|year=1996|publisher=Courier Dover Publications|ISBN=0-486-69444-5|page=443}}</ref>。 |
安定かつ特性のよく知られたラジカル源として、DPPH は EPR 信号の位置 (gマーカー) および強度の標準物質として伝統的かつおそらく最も普及したものである。新鮮な試料を用いればラジカル数を計数することができ、分裂因子を g = 2.0036 で校正することができる。DPPH の信号は通常一つのスペクトル線に集中し、強度もマイクロ波強度の自乗根に対して広い範囲で線形にスケールするため使い勝手が良い。DPPH ラジカルの希薄な性質（41原子あたり1不対スピン）の結果として、linedeprecated{{訳語疑問点|date=2017年4月|}}は比較的小さい ({{Val|1.5|–|4.7|ul=Gauss}})。 linedeprecated{{訳語疑問点|date=2017年4月|}}はしかし、溶媒分子が結晶中に残っており、高周波 EPR ({{Val|200|ul=GHz|p=~}}) で測定すると大きくなり、若干の g 異方性が検出できる<ref>{{Cite book|last=M.J. Davies|author=M.J. Davies|title=Electron Paramagnetic Resonance|url=https://books.google.com/books?id=ywjuZo9UackC&pg=PA178|year=2000|publisher=Royal Society of Chemistry|ISBN=0-85404-310-1|page=178}}</ref><ref>{{Cite book|last=Charles P. Poole|author=Charles P. Poole|title=Electron spin resonance: a comprehensive treatise on experimental techniques|url=https://books.google.com/books?id=P-4PIoi7Z7IC&pg=PA443|year=1996|publisher=Courier Dover Publications|ISBN=0-486-69444-5|page=443}}</ref>。 |
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DPPH は通常は[[常磁性]]固体であるが、{{Val|0.3|ul=K}} 付近の極低温まで冷却すると[[反強磁性]]状態に遷移する。この現象は[[1963年]]に[[アレクサンドル・プロホロフ]]により初めて報告された<ref>A. M. Prokhorov and V.B. Fedorov, Soviet Phys. </ref><ref>{{Cite journal|last=Teruaki Fujito|author=Teruaki Fujito|year=1981|title=Magnetic Interaction in Solvent-free DPPH and DPPH–Solvent Complexes|url=http://www.journalarchive.jst.go.jp/english/jnlabstract_en.php?cdjournal=bcsj1926&cdvol=54&noissue=10&startpage=3110|journal=Bulletin of the Chemical Society of Japan|volume=54|issue=10|page=3110| |
DPPH は通常は[[常磁性]]固体であるが、{{Val|0.3|ul=K}} 付近の極低温まで冷却すると[[反強磁性]]状態に遷移する。この現象は[[1963年]]に[[アレクサンドル・プロホロフ]]により初めて報告された<ref>A. M. Prokhorov and V.B. Fedorov, Soviet Phys. </ref><ref>{{Cite journal|last=Teruaki Fujito|author=Teruaki Fujito|year=1981|title=Magnetic Interaction in Solvent-free DPPH and DPPH–Solvent Complexes|url=http://www.journalarchive.jst.go.jp/english/jnlabstract_en.php?cdjournal=bcsj1926&cdvol=54&noissue=10&startpage=3110|journal=Bulletin of the Chemical Society of Japan|volume=54|issue=10|page=3110|doi=10.1246/bcsj.54.3110}}</ref><ref>{{Cite book|last=Stig Lundqvist|author=Stig Lundqvist|title=Nobel lectures in physics, 1963-1970|url=https://books.google.com/books?id=uywFzcv3Tv8C&pg=PA118|year=1998|publisher=World Scientific|ISBN=981-02-3404-X|page=118|chapter=A. M. Prokhorov}}</ref><ref>[http://nobelprize.org/nobel_prizes/physics/laureates/1964/prokhorov-bio.html Aleksandr M. Prokhorov, The Nobel Prize in Physics 1964]</ref>。 |
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== 出典 == |
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2020年1月25日 (土) 16:35時点における版
| 2,2-ジフェニル-1-ピクリルヒドラジル | |
|---|---|
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di(phenyl)-(2,4,6-trinitrophenyl)iminoazanium | |
別称 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical 2,2-diphenyl-1-(2,4,6-trinitrophenyl)hydrazyl Diphenylpicrylhydrazyl | |
| 識別情報 | |
| 略称 | DPPH |
| CAS登録番号 | 1898-66-4 
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| PubChem | 74358 |
| ChemSpider | 2016757
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| 特性 | |
| 化学式 | C18H12N5O6 |
| モル質量 | 394.32 g/mol |
| 外観 | Black to green powder, purple in solution |
| 密度 | 1.4 g/cm3 |
| 融点 |
135 °C, 408 K, 275 °F ((decomposes)) |
| 水への溶解度 | insoluble |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | MSDS |
| NFPA 704 |
 1
0
0
|
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
2,2-ジフェニル-1-ピクリルヒドラジル[読み疑問点]（略称：DPPH）は、有機化合物の一つ。安定な遊離ラジカル分子から成る暗色の結晶粉末である。DPPH は抗酸化能アッセイ[1]などのラジカルの関与する化学反応と、電子スピン共鳴 (EPR) 信号の位置および強度の標準物質の二つの大きな実用・研究双方での用途がある。
物性と応用
DPPH は対称性と融点の異るいくつかの結晶をもつ。市販されている粉末は 130 °C 付近で融ける複数の相の混合物である。DPPH-I（融点 106 °C）は直方晶系、DPPH-II（融点 137 °C）はアモルファス、DPPH-III（融点 128–129 °C）は三斜晶系である[2]。
DPPH は良く知られたラジカルであり、他のラジカルの捕捉剤（スカベンジャー）でもある。したがって、DPPH を加えて反応速度が低下する反応にはラジカルが関与していると言える。520 nm 付近に強い吸収帯を持つため、DPPHラジカル溶液は深紫色を呈し、中性化により無色または白っぽい黄色に変化する。この性質から反応を可視化することができ、また520 nm における吸光もしくは EPR 信号からラジカルの初期濃度とその変化を測定することもできる[3]。
DPPH は効率的なラジカル捕捉剤であるため、強力なラジカル重合阻害剤でもある[4]。
安定かつ特性のよく知られたラジカル源として、DPPH は EPR 信号の位置 (gマーカー) および強度の標準物質として伝統的かつおそらく最も普及したものである。新鮮な試料を用いればラジカル数を計数することができ、分裂因子を g = 2.0036 で校正することができる。DPPH の信号は通常一つのスペクトル線に集中し、強度もマイクロ波強度の自乗根に対して広い範囲で線形にスケールするため使い勝手が良い。DPPH ラジカルの希薄な性質（41原子あたり1不対スピン）の結果として、linedeprecated[訳語疑問点]は比較的小さい (1.5–4.7 Gauss)。 linedeprecated[訳語疑問点]はしかし、溶媒分子が結晶中に残っており、高周波 EPR (~200 GHz) で測定すると大きくなり、若干の g 異方性が検出できる[5][6]。
DPPH は通常は常磁性固体であるが、0.3 K 付近の極低温まで冷却すると反強磁性状態に遷移する。この現象は1963年にアレクサンドル・プロホロフにより初めて報告された[7][8][9][10]。
出典
- ^ DPPH antioxidant assay revisited.
- ^ Kiers, C. T. (1976). “The crystal structure of a 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) modification”. Acta Crystallographica Section B 32 (8): 2297. doi:10.1107/S0567740876007632.
- ^ Mark S. M. Alger (1997). Polymer science dictionary. Springer. p. 152. ISBN 0-412-60870-7
- ^ Cowie, J. M. G.; Arrighi, Valeria (2008). Polymers: Chemistry and Physics of Modern Materials (3rd ed.). Scotland: CRC Press. ISBN 0-8493-9813-4
- ^ M.J. Davies (2000). Electron Paramagnetic Resonance. Royal Society of Chemistry. p. 178. ISBN 0-85404-310-1
- ^ Charles P. Poole (1996). Electron spin resonance: a comprehensive treatise on experimental techniques. Courier Dover Publications. p. 443. ISBN 0-486-69444-5
- ^ A. M. Prokhorov and V.B. Fedorov, Soviet Phys.
- ^ Teruaki Fujito (1981). “Magnetic Interaction in Solvent-free DPPH and DPPH–Solvent Complexes”. Bulletin of the Chemical Society of Japan 54 (10): 3110. doi:10.1246/bcsj.54.3110.
- ^ Stig Lundqvist (1998). “A. M. Prokhorov”. Nobel lectures in physics, 1963-1970. World Scientific. p. 118. ISBN 981-02-3404-X
- ^ Aleksandr M. Prokhorov, The Nobel Prize in Physics 1964