酢酸ブチル

酢酸ブチル
	優先IUPAC名 Butyl acetate
	系統名 Butyl ethanoate
	別称 n-Butyl acetate; Acetic acid n-butyl ester; Butile
識別情報
略称	BuAcO
CAS登録番号	123-86-4
PubChem	31272
ChemSpider	29012
UNII	464P5N1905
EC番号	204-658-1
国連/北米番号	1123
KEGG	C12304
ChEBI	CHEBI:31328 ;
ChEMBL	CHEMBL284391
RTECS番号	AF7350000
	SMILES CCCCOC(=O)C;
	InChI InChI=1S/C6H12O2/c1-3-4-5-8-6(2)7/h3-5H2,1-2H3 Key: DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H12O2/c1-3-4-5-8-6(2)7/h3-5H2,1-2H3 Key: DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYAF;
特性
化学式	C6H12O2
モル質量	116.16 g mol−1
外観	無色の液体
匂い	Fruity
密度	0.8825 g/cm3 (20 °C)
融点	−78 °C, 195 K, -108 °F
沸点	126.1 °C, 399 K, 259 °F (at 760 mmHg)
水への溶解度	0.68 g/100 mL (20 °C)
溶解度	EtOHと混和; アセトン、CHCl3に溶ける
log POW	1.82
蒸気圧	0.1 kPa (−19 °C); 1.66 kPa (24 °C); 44.5 kPa (100 °C);
kH	0.281 L·atm/mol
磁化率	−77.47·10−6 cm3/mol
熱伝導率	0.143 W/m·K (0 °C); 0.136 W/m·K (25 °C); 0.130 W/m·K (50 °C); 0.116 W/m·K (100 °C);
屈折率 (nD)	1.3941 (20 °C)
粘度	1.002 cP (0 °C); 0.685 cP (25 °C); 0.5 cP (50 °C); 0.305 cP (100 °C);
構造
双極子モーメント	1.87 D (24 °C)
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−609.6 kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo	3467 kJ/mol
標準定圧モル比熱, Cpo	225.11 J/mol·K
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H226, H336
Pフレーズ	P261
主な危険性	可燃性
NFPA 704	3 2 0
引火点	22 °C (72 °F; 295 K)
発火点	370 °C (698 °F; 643 K)
許容曝露限界	TWA 150 ppm (710 mg/m3)
最低致死濃度 LCLo	14,079 ppm (ネコ, 72分); 13,872 ppm (モルモット, 4時間)
半数致死量 LD50	10768 mg/kg (ラット, 経口)
半数致死濃度 LC50	160 ppm (ラット, 4時間); 2000 ppm (ラット, 4時間); 391 ppm (ラット, 4時間); 1242 ppm (マウス, 2時間)
関連する物質
関連する酢酸エステル	酢酸エチル; 酢酸プロピル; 酢酸アミル
関連物質	ブタノール
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

酢酸ブチル（さくさんブチル、butyl acetate、酢酸 n-ブチル）はラッカーの製造などに用いられる化学物質である。

特徴

バナナ様の甘い芳香を持つ無色の液体で、多くの果物に微量芳香成分として含まれ、他の物質と組み合わさって特徴的な香りを作っている。例えばリンゴ、特にレッド・デリシャスの香りの一部はこの物質である。他に酢酸イソブチル、酢酸tert-ブチル、酢酸sec-ブチルの3種類の構造異性体を持つ。

用途

香料（食品添加）

キャンディ、アイスクリーム、チーズなどに果物の香りを付ける物質を製造する原料として使われる。

香料以外

溶剤（溶媒）や中間原料として、塗料の希釈、硝酸繊維素原料、人造真珠用塗料、天然ゴム、医薬品、接着剤などの製造などにも使用される。OECDに報告されている1999年における生産量は1万トン以上である^[6]。

製造方法

硫酸触媒の存在下にて、酢酸とn-ブタノールから酢酸ブチルを合成し、脱低沸蒸留後、脱高沸蒸留する。

安全性

日本の消防法では危険物第4類・第2石油類に分類される^[7]。動物実験での半数致死量（LD₅₀）は、ラットへの経口投与で14g/kg、ウサギへの経皮投与で5g/kg以上^[8]。

脚注

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Lide, David R., ed (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0
^ ^a ^b ^c ^d Acetic acid, butyl ester in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-06-28)
^ ^a ^b ^c ^d “MSDS of n-Butyl acetate”. fishersci.ca. Fisher Scientific. 2014年6月28日閲覧。
^ ^a ^b “n-Butyl acetate”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2024年12月24日閲覧。
^ ^a ^b ^c Sigma-Aldrich Co., Butyl acetate. Retrieved on 2014-06-28.
^ 化学物質の環境リスク評価第1巻 (PDF) （環境省）
^ 製品安全データシート (PDF) （協和発酵ケミカル）
^ 『合成香料化学と商品知識』印藤元一著 2005年増補改訂化学工業日報社 ISBN 4-87326-460-X

[crc-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Lide, David R., ed (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0

[nist-2] Acetic acid, butyl ester in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-06-28)

[fca-3] “MSDS of n-Butyl acetate”. fishersci.ca. Fisher Scientific. 2014年6月28日閲覧。

[IDLH-4] “n-Butyl acetate”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2024年12月24日閲覧。

[sigma-5] Sigma-Aldrich Co., Butyl acetate. Retrieved on 2014-06-28.

[6] 化学物質の環境リスク評価第1巻 (PDF) （環境省）

[7] 製品安全データシート (PDF) （協和発酵ケミカル）

[8] 『合成香料化学と商品知識』印藤元一著 2005年増補改訂化学工業日報社 ISBN 4-87326-460-X

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