ボルネオール
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(龍脳から転送)
ボルネオール | |
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(+)-ボルネオール
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(-)-ボルネオール
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rel-(1R,2S,4R)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | |
別称 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-endo-ol endo-2-Bornanol, Borneo camphor | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 507-70-0 (+/-) |
PubChem | 6552009 |
ChemSpider | 5026296 |
UNII | M89NIB437X |
EC番号 | 207-352-6 |
国連/北米番号 | 1312 |
KEGG | C01411 |
ChEBI | |
ChEMBL | CHEMBL486208 |
6413 | |
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特性 | |
化学式 | C10H18O |
モル質量 | 154.25 g mol−1 |
外観 | 無色または白色の固体 |
匂い | 樟脳のような香り |
密度 | 1.011 g/cm3 (20 °C)[1] |
融点 |
208°C |
沸点 |
213°C |
水への溶解度 | わずかに溶ける (D-型) |
溶解度 | クロロホルム、エタノール、アセトン、ジエチルエーテル、ベンゼン、トルエン、デカリン、テトラリンに溶ける。 |
磁化率 | −1.26×10−4 cm3/mol |
危険性 | |
安全データシート(外部リンク) | External MSDS |
GHSピクトグラム | |
GHSシグナルワード | 警告(WARNING) |
Hフレーズ | H228 |
Pフレーズ | P210, P240, P241, P280, P370+378 |
NFPA 704 | |
引火点 | 65 °C (149 °F; 338 K) |
関連する物質 | |
関連物質 | ボルナン |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
ボルネオール (borneol) は竜脳、ボルネオショウノウとも呼ばれる二環式モノテルペン。化学式は C10H18O、分子量は 154.14。香りは樟脳に類似しているが揮発性がそれに比べると乏しい。樟脳と同じくボルナン骨格を有し、樟脳を還元することによって得ることができる。光学異性体が存在し、(−)体("l-ボルネオール")は竜脳樹(Dryobalanops aromatica)やラベンダーに、(+)体はタカサゴギク等に含まれる。
反応
[編集]歴史
[編集]歴史的には紀元前後にインド人が、6–7世紀には中国人がマレー、スマトラとの交易で、天然カンフォルの取引を行っていたという。竜脳樹はスマトラ島北西部のバルス(ファンスル)とマレー半島南東のチューマ島に産した。香気は樟脳に勝り価格も高く、樟脳は竜脳の代用品的な地位だったという。その後イスラム商人も加わって、大航海時代前から香料貿易の重要な商品であった。アラビア人は香りのほか冷気を楽しみ、葡萄・桑の実・ザクロなどの果物に混ぜ、水で冷やして食したようである。
参考文献
[編集]- Merck Index 13th ed., 1328.
- 山田憲太郎著 『香料の歴史』 紀伊國屋書店、1994年、ISBN 4-314-00654-4。
出典
[編集]- ^ Lide, D. R., ed. (2005), CRC Handbook of Chemistry and Physics (86th ed.), Boca Raton (FL): CRC Press, p. 3.56, ISBN 0-8493-0486-5