1,3,5-トリニトロベンゼン
| 1,3,5-トリニトロベンゼン[1] | |
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1,3,5-Trinitrobenzene | |
別称 sym-Trinitrobenzene | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 99-35-4 
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| PubChem | 7434 |
| ChemSpider | 7156
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| UNII | 2H75703R1X
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| 国連/北米番号 | 0388 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H3N3O6 |
| モル質量 | 213.1 g mol−1 |
| 密度 | 1.76 g/cm3 |
| 融点 |
123.2 °C, 396 K, 254 °F |
| 沸点 |
315 °C, 588 K, 599 °F |
| 水への溶解度 | 330 mg/L |
| 磁化率 | -74.55·10−6 cm3/mol |
| 危険性 | |
| NFPA 704 |
 3
2
4
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| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
1,3,5-トリニトロベンゼン（英語: 1,3,5-trinitrobenzene）は、化学式が C6H3(NO2)3 のトリニトロベンゼンの異性体の一つ。淡黄色の固体で、爆発性が高い[2]。
合成と反応
[編集]1,3,5-トリニトロベンゼンは2,4,6-トリニトロ安息香酸の脱炭酸で合成する[2][3]。
1,3,5-トリニトロベンゼンは電子豊富なアレーン類と電荷移動錯体を形成する。
1,3,5-トリニトロベンゼンの還元により、フロログルシノールの前駆体である1,3,5-トリアミノベンゼンが得られる[4]。
利用
[編集]トリニトロベンゼンはトリニトロトルエン (TNT) よりも爆発力が強いが、高価である[2]。主に商業鉱山や軍事用途の高爆発性化合物として使用される。また、狭い範囲のpH指示薬、天然ゴムの加硫剤、他の爆発性化合物の合成中間体としても使用されている[5]。
出典
[編集]- ^ Record of 1,3,5-Trinitrobenzene 労働安全衛生研究所(IFA)発行のGESTIS物質データベース
- ^ a b c Booth, Gerald (2005), "Nitro Compounds, Aromatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a17_411。
- ^ Clarke, H. T.; Hartman, W. W. (1922). “1,3,5-Trinitrobenzene”. Organic Syntheses 2: 93. doi:10.15227/orgsyn.002.0093.
- ^ Clarke, H. T.; Hartman, W. W. (1929). “Phloroglucinol”. Organic Syntheses 9: 74. doi:10.15227/orgsyn.009.0074.
- ^ John Pike (1997年5月21日). “Explosives – Nitroaromatics”. Globalsecurity.org. 2013年10月28日閲覧。