トリメチレンカーボネート

トリメチレンカーボネート
	IUPAC名 1,3-Dioxan-2-one
識別情報
CAS登録番号	2453-03-4
PubChem	123834
ChemSpider	110377
	SMILES O=C1OCCCO1;
特性
化学式	C4H6O3
モル質量	102.09 g mol−1
外観	白色の固体
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリメチレンカーボネート（英語: Trimemtylene carbonate）または、1,3-プロピレンカーボネート （英語: 1,3-Propylene carbonate）、炭酸トリメチレン（たんさん-）は、六員環の炭酸エステルである。無色の固体で、加熱または接触開環^[1]すると、ポリ (トリメチレンカーボネート) (PTC) に変換される。このようなポリマーは脂肪族ポリカーボネートと呼ばれ、潜在的な生物医学的用途に関心が持たれている。異性体誘導体はプロピレンカーボネートであり、自然に重合しない無色の液体である。

合成

トリメチレンカーボネートは、1,3-プロパンジオールとクロロギ酸エチル (ホスゲンの代替物)、または適切な触媒でオキセタンと二酸化炭素の反応で合成される^[2]。

HOC₃H₆OH + ClCO₂C₂H₅ → C₃H₆O₂CO + C₂H₅OH + HCl

C₃H₆O + CO₂ → C₃H₆O₂CO

この環状カーボネートは開環重合を受けて、ポリ (トリメチレンカーボネート) 略称PTCを生成する^[2]。

医療用品

ポリマーPTCは、生物医学的用途の生分解性ポリマーとして商業的に興味深い^[3]。グリコール酸とトリメチレンカーボネート (TMC) のブロック共重合体は、1980年代半ばに導入されたモノフィラメント吸収性縫合糸であるMaxon縫合糸の材料である^[4]。同じ材料が他の吸収性医療機器で使用されている^[5]^[6]^[7]^[8]。

脚注

^ Chan, J. M. W.; Zhang, X.; Sardon, H.; Engler, A. C.; Fox, C. H.; Frank, C. W.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. (2015). “Organocatalytic Ring-Opening Polymerization of Trimethylene Carbonate to Yield a Biodegradable Polycarbonate”. J. Chem. Educ. 92: 708–713. doi:10.1021/ed500595k.
^ ^a ^b Pyo, Sang-Hyun; Persson, Per; Mollaahmad, M. Amin; Sörensen, Kent; Lundmark, Stefan; Hatti-Kaul, Rajni (2012). “Cyclic carbonates as monomers for phosgene- and isocyanate-free polyurethanes and polycarbonates”. Pure Appl. Chem. 84 (3): 637. doi:10.1351/PAC-CON-11-06-14.
^ Engelberg, Israel; Kohn, Joachim (1991). “Physicomechanical properties of degradable polymers used in medical applications: a comparative study”. Biomaterials 12 (3): 292–304. doi:10.1016/0142-9612(91)90037-B.
^ Katz, AR; Mukherjee, DP; Kaganov, AL; Gordon, S (September 1985). “A new synthetic monofilament absorbable suture made from polytrimethylene carbonate.”. Surgery, gynecology & obstetrics 161 (3): 213-22. PMID 3898441.
^ Nylund, Adam M.; Chen, Chi-Ya; Höglund, Odd V.; Campbell, Bonnie G.; Fransson, Boel A. (July 2019). “Evaluation of a resorbable self-locking ligation device for performing peripheral lung biopsies in a caprine cadaveric model”. Veterinary Surgery 48 (5): 845–849. doi:10.1111/vsu.13171.
^ Nylund, Adam M.; Höglund, Odd V.; Fransson, Boel A. (15 October 2018). “Thoracoscopic-assisted lung lobectomy in cat cadavers using a resorbable self-locking ligation device”. Veterinary Surgery 48 (4): 563–569. doi:10.1111/vsu.13109.
^ da Mota Costa, Matheus Roberto; de Abreu Oliveira, André Lacerda; de Moura Vidal, Leonardo Waldstein; Moran Ramos, Renato; de Oliveira Campos, Ingrid; Hansson, Kerstin; Ley, Charles J; Olsson, Ulf et al. (13 April 2019). “Comparison of macroscopic resorption time for a self-locking device and suture material in ovarian pedicle ligation in dogs”. Veterinary Record 184 (15): 478–478. doi:10.1136/vr.104732.
^ Guedes, Rogério Luizari; Höglund, Odd Viking; Brum, Juliana Sperotto; Borg, Niklas; Dornbusch, Peterson Triches (3 January 2018). “Resorbable Self-Locking Implant for Lung Lobectomy Through Video-Assisted Thoracoscopic Surgery: First Live Animal Application”. Surgical Innovation 25 (2): 158–164. doi:10.1177/1553350617751293.

[1] Chan, J. M. W.; Zhang, X.; Sardon, H.; Engler, A. C.; Fox, C. H.; Frank, C. W.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. (2015). “Organocatalytic Ring-Opening Polymerization of Trimethylene Carbonate to Yield a Biodegradable Polycarbonate”. J. Chem. Educ. 92: 708–713. doi:10.1021/ed500595k.

[pyo-2] Pyo, Sang-Hyun; Persson, Per; Mollaahmad, M. Amin; Sörensen, Kent; Lundmark, Stefan; Hatti-Kaul, Rajni (2012). “Cyclic carbonates as monomers for phosgene- and isocyanate-free polyurethanes and polycarbonates”. Pure Appl. Chem. 84 (3): 637. doi:10.1351/PAC-CON-11-06-14.

[3] Engelberg, Israel; Kohn, Joachim (1991). “Physicomechanical properties of degradable polymers used in medical applications: a comparative study”. Biomaterials 12 (3): 292–304. doi:10.1016/0142-9612(91)90037-B.

[4] Katz, AR; Mukherjee, DP; Kaganov, AL; Gordon, S (September 1985). “A new synthetic monofilament absorbable suture made from polytrimethylene carbonate.”. Surgery, gynecology & obstetrics 161 (3): 213-22. PMID 3898441.

[5] Nylund, Adam M.; Chen, Chi-Ya; Höglund, Odd V.; Campbell, Bonnie G.; Fransson, Boel A. (July 2019). “Evaluation of a resorbable self-locking ligation device for performing peripheral lung biopsies in a caprine cadaveric model”. Veterinary Surgery 48 (5): 845–849. doi:10.1111/vsu.13171.

[6] Nylund, Adam M.; Höglund, Odd V.; Fransson, Boel A. (15 October 2018). “Thoracoscopic-assisted lung lobectomy in cat cadavers using a resorbable self-locking ligation device”. Veterinary Surgery 48 (4): 563–569. doi:10.1111/vsu.13109.

[7] Mota Costa, Matheus Roberto; de Abreu Oliveira, André Lacerda; de Moura Vidal, Leonardo Waldstein; Moran Ramos, Renato; de Oliveira Campos, Ingrid; Hansson, Kerstin; Ley, Charles J; Olsson, Ulf et al. (13 April 2019). “Comparison of macroscopic resorption time for a self-locking device and suture material in ovarian pedicle ligation in dogs”. Veterinary Record 184 (15): 478–478. doi:10.1136/vr.104732.

[8] Guedes, Rogério Luizari; Höglund, Odd Viking; Brum, Juliana Sperotto; Borg, Niklas; Dornbusch, Peterson Triches (3 January 2018). “Resorbable Self-Locking Implant for Lung Lobectomy Through Video-Assisted Thoracoscopic Surgery: First Live Animal Application”. Surgical Innovation 25 (2): 158–164. doi:10.1177/1553350617751293.

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