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1-ヘキシン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
1-ヘキシン
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識別情報
CAS登録番号 693-02-7 チェック
PubChem 12732
ChemSpider 12209 チェック
UNII 5FZF2F38F5
EC番号 211-736-9
ChEBI
特性
化学式 C6H10
モル質量 82.14 g mol−1
外観 無色の液体
(不純物の多いものは黄色く見えることがある)
密度 0.72 g/cm3
融点

-132 °C, 141 K, -206 °F

沸点

71 - 72 °C, 272 K, -27 °F

への溶解度 0.36 g/L
危険性
GHSピクトグラム 可燃性急性毒性(低毒性)経口・吸飲による有害性
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
Hフレーズ H225, H304, H315, H319, H335
Pフレーズ P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P301+310, P302+352, P303+361+353, P304+340
主な危険性 刺激性、引火性、健康被害
引火点 −20 °C (−4 °F; 253 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1-ヘキシン英語: 1-hexyne)は、末端アルキンを有する炭素数が6の直鎖炭化水素である。化学式は HC
2
C
4
H
9
である。無色の液体で、ヘキシンの3つの異性体のうちの1つ[1]。有機合成試薬として使われる。

合成と反応

[編集]

1-ヘキシンはモノナトリウムアセチリド英語版1-ブロモブタンの反応で合成する[1]

NaC
2
H + BrC
4
H
9
→ HC
2
C
4
H
9
+ NaBr

1-ヘキシンの反応性は、末端アルキルアセチレンの挙動を示す。ヘキシル誘導体は揮発しやすいため、一般的な試験基質である。ブチルリチウムでC-3とC-1の脱プロトン化を受ける。

HC
2
C
4
H
9
+ 2 BuLi → LiC
2
CH(Li)C
3
H
7
+ 2 BuH

この反応により、3位でのアルキル化が可能になる[2]

カテコールボランは1-ヘキシンに付加し、1-ヘキセニルボランを与える[3]

1-ヘキシンはフマル酸ジエチルドイツ語版と反応してn-ヘキシルコハク酸を生成する[4]

出典

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  1. ^ a b Kenneth N. Campbell, Barbara K. Campbell (1950). “n-Butylacetylene”. Organic Syntheses 30: 15. doi:10.15227/orgsyn.030.0015. 
  2. ^ A. J. Quillinan, F. Scheinmann (1978). “3-Alkyl-1-Alkynes Synthesis: 3-Ethyl-1-Hexyne”. Organic Syntheses 58: 1. doi:10.15227/orgsyn.058.0001. 
  3. ^ Norio Miyaura Akira Suzuki (1990). “Palladium-Catalyzed Reaction of 1-Alkenylboronates with Vinylic Halides: (1Z,3E)-1-Phenyl-1,3-Octadiene”. Organic Syntheses 68: 130. doi:10.15227/orgsyn.068.0130. 
  4. ^ Hogsed, M. J.; Lindsey, R. V. (1953-10-01). “The Reaction of 1-Hexyne and Diethyl Fumarate”. Journal of the American Chemical Society 75 (19): 4846–4847. doi:10.1021/ja01115a517. ISSN 0002-7863. https://doi.org/10.1021/ja01115a517. 

関連項目

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