2,6-ジ-tert-ブチルピリジン

2,6-ジ-tert-ブチルピリジン
	IUPAC名 2,6-Di-tert-butylpyridine
識別情報
CAS登録番号	585-48-8
PubChem	68510
ChemSpider	61785
	SMILES n1c(cccc1C(C)(C)C)C(C)(C)C;
特性
化学式	C13H21N
モル質量	191.31 g mol−1
外観	無色液体
密度	0.885 g/cm3
危険性
引火点	72.2°C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2,6-ジ-tert-ブチルピリジンは、化学式 (Me₃C)₂C₅H₃N で表される有機化合物である。無色の油状の液体で、ピリジンの2つの水素をtert-ブチル基で置換することにより得られる。"Hinderd base" (立体障害された塩基) である^[1]。たとえば、プロトン化することはできるが、三フッ化ホウ素との付加物は形成されない。

調製

2,6-ジ-tert-ブチルピリジンは、ピリジンとtert-ブチルリチウムの反応で調製される^[2]。この反応はチチバビン反応を想起させる。2,4,6-トリ-tert-ブチルピリジン^[3]と2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルピリジンを含む、いくつかの関連するかさ高いピリジン化合物が記載されている^[4]。

脚注

^ Rafael R. Kostikov, Sánchez-Sancho Francisco, María Garranzo and M. Carmen Murcia "2,6-Di-t-butylpyridine" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2010. doi:10.1002/047084289X.rd068.pub2
^ Edward Deutsch, Nai Kong V. Cheung "Noncoordinating buffers. I. Synthesis and characterization of water soluble derivatives of 2,6-di-tert-butylpyridine" J. Org. Chem. 1973, vol 38, pp 1123–1126. doi:10.1021/jo00946a013
^ Francis V. Scalzi, Norman F. Golob "Alkylation of pyridine with tert-butyllithium. Convenient syntheses of 2,6-di-tert-butylpyridine and 2,4,6-tri-tert-butylpyridine" J. Org. Chem. 1971, vol 36, pp 2541–2542 doi:10.1021/jo00816a036. Hongmei Li "2,4,6-Tri-tert-butylpyridine" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2004. doi:10.1002/047084289X.rn00512
^ Alexandru T. Balaban "2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridine (DTBMP)" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2004. doi:10.1002/047084289X.rn00509

[1] Rafael R. Kostikov, Sánchez-Sancho Francisco, María Garranzo and M. Carmen Murcia "2,6-Di-t-butylpyridine" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2010. doi:10.1002/047084289X.rd068.pub2

[2] Edward Deutsch, Nai Kong V. Cheung "Noncoordinating buffers. I. Synthesis and characterization of water soluble derivatives of 2,6-di-tert-butylpyridine" J. Org. Chem. 1973, vol 38, pp 1123–1126. doi:10.1021/jo00946a013

[3] Francis V. Scalzi, Norman F. Golob "Alkylation of pyridine with tert-butyllithium. Convenient syntheses of 2,6-di-tert-butylpyridine and 2,4,6-tri-tert-butylpyridine" J. Org. Chem. 1971, vol 36, pp 2541–2542 doi:10.1021/jo00816a036. Hongmei Li "2,4,6-Tri-tert-butylpyridine" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2004. doi:10.1002/047084289X.rn00512

[4] Alexandru T. Balaban "2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridine (DTBMP)" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2004. doi:10.1002/047084289X.rn00509

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