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2-アセチルブチロラクトン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
2-アセチルブチロラクトン
IUPAC名

3-acetyloxolan-2-one

別称
3-acetyldihydrofuran-2(3H)-one
2-acetyl-γ-butyrolactone
識別情報
略称 ABL
CAS登録番号 517-23-7 チェック
PubChem 10601
ChemSpider 10156
EC番号 208-235-2
MeSH 2-acetylbutyrolactone
ChEBI
ChEMBL CHEMBL3187921
特性
化学式 C6H8O3
モル質量 128.13 g mol−1
外観 無色液体
密度 1.19 g/cm3 [1]
沸点

107-108 °C, 272 K, -55 °F ((at 7 hPa)[1])

溶解度 ジメチルホルムアミド[2]、メタノール[3]に可溶
危険性
安全データシート(外部リンク) Sigma-Aldrich SDS
GHSピクトグラム 急性毒性（低毒性）
GHSシグナルワード 警告(WARNING)
Hフレーズ H315, H319, H335
Pフレーズ P261, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P362+364, P403+233, P405, P501
引火点 113 °C (235 °F; 386 K) [1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-アセチルブチロラクトン(2-Acetylbutyrolactone, ABL)は、γ-ブチロラクトンの誘導体であり、有機合成の前駆体としたり、化学蛍光で第一級アミンを同定するのに用いられる[2]。

合成

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2-アセチルブチロラクトンは、アルカリ溶液中での酢酸エチル等の酢酸エステルとブチロラクトンの付加脱離反応で合成される[4]。

また、アルカリ環境中でエチレンオキシドとアセト酢酸エチルを反応させることでも合成される。

利用

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分光蛍光

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2-アセチルブチロラクトン自体はわずかな蛍光しかないが、その誘導体は高い紫外線蛍光を示す[3][5]。カルボニル基はアミン基と容易に反応し、シッフ塩基を形成する。このため、2-アセチルブチロラクトンは有機合成においてアミンの形成を確認するためにしばしば用いられる[3]。また、ヤップ・クリンゲマン反応により、芳香族アミンの蛍光分子を形成する[5]。

薬品の前駆体

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2-アセチルブチロラクトンは、以下の物質の合成にも用いられている。

  1. リスペリドン
  2. リタンセリン
  3. パリペリドン
  4. オカペリドン
  5. セガンセリン
  6. セトペロン
  7. メトレンペロン
  8. ピレンペロン
  9. ノボルジアミン [140-80-7]
  10. クロメチアゾール
  11. バルマスチン
  12. R 59-022 [93076-89-2]
  13. ID-4708 [42048-72-6]
  14. サンタレン[6]
  15. α-メチレン-γ-ブチロラクトン[7]

出典

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  1. ^ a b c “α-Acetylbutyrolactone Safety Data Sheet”. SigmaAldrich (January 20, 2020). 2022年3月31日時点のオリジナルよりアーカイブ。March 30, 2022閲覧。
  2. ^ a b Sabry, Suzy M. (2006). “Application of 2-acetylbutyrolactone to spectrofluorimetry: Fluorescence properties of Schiff bases derived from 2-acetylbutyrolactone and spectrofluorimetric determination of primary amine-containing compounds” (英語). Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 40 (5): 1057–1067. doi:10.1016/j.jpba.2005.08.036. PMID 16256289. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0731708505006114. 
  3. ^ a b c Sabry, S M (2006). “Application of 2-acetylbutyrolactone to spectrofluorimetry: Fluorescence properties of Schiff bases derived from 2-acetylbutyrolactone and spectrofluorimetric determination of primary amine-containing compounds”. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 40 (5): 1057–1067. doi:10.1016/j.jpba.2005.08.036. PMID 16256289. 
  4. ^ Koehler, Guenther (August 4, 1998). “Method for Preparing 2-Acetyl-y-Butyrolactone”. United States Patent. 2022年3月31日時点のオリジナルよりアーカイブ。March 30, 2022閲覧。
  5. ^ a b Sabry, S M (2006). “Enhanced Spectrophotometry of Sulfonamides with Novel 2-Acetylbutyrolactone Derivatives”. Analytical Letters 39 (13): 2591–2615. doi:10.1080/00032710600824748. 
  6. ^ Unnikrishnan, P. A.; Vatakencherry, P. A. (1992). “Syntheses of epi-β-Santalene, β-Santalene and an Isomer of β-Santalene with 4-Methyl-4-pentenyl Side Chain”. Synthetic Communications 22 (22): 3159–3168. doi:10.1080/00397919208021129. 
  7. ^ Aghari, S (2006). “Reaction of tert-butyl isocyanide and dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of 2-acetylbutyrolactone. Synthesis of functionalized α-methylene-γ-butyrolactones”. Tetrahedron 47 (25): 4297–4299. doi:10.1016/j.tetlet.2006.03.109. 
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