2-メチル-2-ブタノール
| 2-メチル-2-ブタノール 2-Methyl-2-butanol[1] | |
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• 2-Methyl-2-butanol | |
別称 • tert-Amyl alcohol • Dimethylethylcarbinol • t-Amyl alcohol • tert-Pentyl alcohol • Amylene hydrate | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 75-85-4 
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| PubChem | 6405 |
| ChemSpider | 6165
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| UNII | 69C393R11Z
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| KEGG | D02931
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| ChEMBL | CHEMBL44658
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| 特性 | |
| 化学式 | C5H12O |
| モル質量 | 88.15 g mol−1 |
| 精密質量 | 88.088815 |
| 密度 | 0.815 g/cm3, 液体 |
| 融点 |
-12 °C, 261 K, 10 °F |
| 沸点 |
102 °C, 375 K, 216 °F |
| 水への溶解度 | 120 g/L |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | External MSDS |
| 主な危険性 | 強い可燃性 長期被ばくによる肝臓障害の可能性 |
| NFPA 704 |
 3
1
0
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| 引火点 | 19 °C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
2-メチル-2-ブタノール(2-Methyl-2-butanol)はペンチルアルコール（アミルアルコール）の構造異性体の一つ。tert-アミルアルコール(tert-amyl alcohol)、アミレン水和物(amylene hydrate)の呼称もある。無色透明の液体で、ペパーミントもしくはショウノウの強い芳香を持つ[2][3]。
医学的性質
[編集]ヒトでは、経口または吸入による摂取によりエタノールと同様な抗不安薬、睡眠薬、抗てんかん薬としての効果があり、以前は医療現場で用いられていた[4]。これらの効果は2,000-5,000 mgの服用で発現し、一般的なエタノールの約20倍の効力がある[5][6]。睡眠薬としての効力は抱水クロラールとパラアルデヒドの中間である [7]。
構造
[編集]2-メチル-2-ブタノールはエトクロルビノールやメパルフィノールと似た構造を持つ。これらは穀物の発酵の副産物であり[8]、ホップにも存在する。
代謝
[編集]ヒトでは、グルクロン酸抱合を経て代謝され、2,3-ジヒドロキシ-2-メチルブタンへと酸化される[9]。
危険性
[編集]過剰摂取により急性アルコール中毒と似た症状が現れる。
脚註
[編集]- ^ IUPAC名
- ^ Coblentz, Virgil. The Newer Remedies: A reference manual for physicians, pharmacists, and students. 1899. [1]
- ^ H.C. Wood & R.M. Smith. Therapeutic Gazette - A monthly journal of physiological and clinical therapeutics. Vol 3, 1887. [2]
- ^ Robert A. Lewis. Lewis' Dictionary of Toxicology, 1998
- ^ Hans Brandenberger & Robert A. A. Maes. Analytical Toxicology for Clinical, Forensic and Pharmaceutical Chemists, 1997 [3]
- ^ D.W. Yandell et al., "Amylene hydrate, a new hypnotic." The American Practitioner and News, Vol. 5, 1888. [4]
- ^ F.A. Castle & C. Rice. The American Druggist - An illustrated monthly journal. Vol. XVII, 19 Jul 1889. [5]
- ^ George Milbry Gould & R J E Scott. "The Practitioner's Medical Dictionary", 1910
- ^ Collins, A., Sumner, S., Borghoff, S., and Medinsky, M. (1999). A physiological model for tert-amyl methyl ether and tert-amyl alcohol: Hypothesis testing of model structures. Toxicol. Sci. 49, 15–28.[6]