3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸

3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸
	優先IUPAC名 (3,4-Dihydroxyphenyl)acetic acid
	別称 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)acetic acid
識別情報
CAS登録番号	102-32-9
PubChem	547
ChemSpider	532
UNII	KEX5N0R4N5
DrugBank	DB01702
KEGG	C01161
MeSH	3,4-Dihydroxyphenylacetic+Acid
ChEBI	CHEBI:41941 ;
ChEMBL	CHEMBL1284
	SMILES O=C(O)Cc1cc(O)c(O)cc1;
	InChI InChI=1S/C8H8O4/c9-6-2-1-5(3-7(6)10)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12) Key: CFFZDZCDUFSOFZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H8O4/c9-6-2-1-5(3-7(6)10)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12) Key: CFFZDZCDUFSOFZ-UHFFFAOYAU;
特性
化学式	C8H8O4
モル質量	168.15 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸(3,4-Dihydroxyphenylacetic acid, DOPAC)は、神経伝達物質であるドーパミンの代謝物質である。ドーパミンは、DOPAC、3-メトキシチラミン(3-MT)、ノルアドレナリンの3つのうちのいずれかに代謝される。前2者は、どちらもモノアミンオキシダーゼ(MAO)とカテコール-O-メチルトランスフェラーゼ(COMT)により分解されてホモバニリン酸を生成する。前者では、ドーパミンはMAOによってDOPACに変換され、続いてCOMTによってHVAとなる。後者では逆に、ドーパミンはCOMTによって3-MTに変換され、続いてMAOによってHVAとなる。

DOPACは、過酸化水素により酸化され、黒質のドーパミン貯蔵胞を破壊する毒性を持つ代謝物質となる。これは、レボドパによるパーキンソン病治療が失敗する原因かもしれない。セレギリンやラサギリン等のモノアミンオキシダーゼB 阻害剤により、これを防ぐことができる^[要出典]。

この物質は、サウザンブルーガムの樹皮にも見られる^[1]。

Arthrobacter protophormiaeの全細胞培養を用いた好気的生物変換により、4-ヒドロキシフェニル酢酸から、52%の収率で合成することができる^[2]^[3]。

出典[編集]

^ Santos, Sonia A. O.; Freire, Carmen S. R.; Domingues, M. Rosario M.; Silvestre, Armando J. D.; Neto, Carlos Pascoal (2011). “Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography-Mass Spectrometry”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 59 (17): 9386-93. doi:10.1021/jf201801q. PMID 21761864.
^ Robins, Karen T.; Osorio-Lozada, Antonio; Avi, Manuela; Meyer, Hans-Peter (2009). “Lonza: Biotechnology - A Key Ingredient for Success in the Future”. CHIMIA International Journal for Chemistry 63 (6): 327-330. doi:10.2533/chimia.2009.327.
^ Sutton, Peter; Whittall, John (2012). Practical Methods for Biocatalysis and Biotransformations 2. Chichester, West Sussex: John Wiley & Sons, Ltd.. pp. 150-153. ISBN 9781119991397