4-アミノフェノール

4-アミノフェノール
	IUPAC名 4-Aminophenol
識別情報
CAS登録番号	123-30-8
PubChem	403
ChemSpider	392
	SMILES c1cc(ccc1N)O;
特性
化学式	C6H7NO
モル質量	109.13 g mol−1
融点	187.5 °C
沸点	284 °C
水への溶解度	1.5 g/100 mL
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H302, H332, H341, H400, H410
Pフレーズ	P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P281, P301+312, P304+312, P304+340, P308+313, P312, P330
NFPA 704	1 2 0
引火点	195 °C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

4-アミノフェノール (4-Aminophnol, または para-aminophenol, または p-aminophenol) は、化学式 H₂NC₆H₄OH で表される有機化合物である。通常、白色粉末として入手できる^[2]。"Rodinal" の商品名で市販されているモノクロフィルムの現像剤として普通に使われている。4-アミノフェノールは、わずかに親水性の性質を反映して、アルコールに適度に溶け、熱水から再結晶することができる。塩基の存在で、速やかに酸化される。メチル化された誘導体の N-メチルアミノフェノールとN,N-ジメチルアミノフェノールは、商業的に価値がある。4-アミノフェノールは、3つのアミノフェノール異性体の一つである。他の 2つは2-アミノフェノールと3-アミノフェノールである。

製造

フェノールから

4-アミノフェノールは、フェノールのニトロ化とそれに続く鉄による還元で生成される。または、ニトロベンゼンの部分的水素化によりフェニルヒドロキシルアミンが得られ、主として 4-アミノフェノールに転移する^[3]。

C₆H₅NO₂ + 2 H₂ → C₆H₅NHOH + H₂O

C₆H₅NHOH → HOC₆H₄NH₂

ニトロベンゼンから

ニトロベンゼンから電解変換 (electric conversion) してフェニルヒドロキシルアミンを生成し、これが自発的に転位して4-アミノフェノールになる^[4]。

使用例

4-アミノフェノールは、有機化学においてビルディングブロックとして用いられる。特に、Paracetamol (パラセタモール) の工業的合成の最終中間体である。4-アミノフェノールと無水酢酸を反応させるとパラセタモールが得られる^[5]^[6]^[7] 。

脚注

^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 690. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.
^ Mitchell, S.C. & Waring, R.H. "Aminophenols." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_099
^ Polat, K.; Aksu, M.L.; Pekel, A.T. (2002), “Electroreduction of nitrobenzene to p-aminophenol using voltammetric and semipilot scale preparative electrolysis techniques”, Journal of Applied Electrochemistry (Kluwer Academic Publishers) 32: 217–223, doi:10.1023/A:1014725116051
^ Ellis, Frank (2002). Paracetamol: a curriculum resource. Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-375-6
^ Anthony S. Travis (2007). “Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products”. In Zvi Rappoport. The chemistry of Anilines Part 1. Wiley. p. 764. ISBN 978-0-470-87171-3
^ Elmar Friderichs; Thomas Christoph; Helmut Buschmann (2005), "Analgesics and Antipyretics", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_269.pub2。

[IUPAC2013_690-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 690. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4

[2] CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.

[3] Mitchell, S.C. & Waring, R.H. "Aminophenols." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_099

[4] Polat, K.; Aksu, M.L.; Pekel, A.T. (2002), “Electroreduction of nitrobenzene to p-aminophenol using voltammetric and semipilot scale preparative electrolysis techniques”, Journal of Applied Electrochemistry (Kluwer Academic Publishers) 32: 217–223, doi:10.1023/A:1014725116051

[5] Ellis, Frank (2002). Paracetamol: a curriculum resource. Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-375-6

[6] Anthony S. Travis (2007). “Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products”. In Zvi Rappoport. The chemistry of Anilines Part 1. Wiley. p. 764. ISBN 978-0-470-87171-3

[7] Elmar Friderichs; Thomas Christoph; Helmut Buschmann (2005), "Analgesics and Antipyretics", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_269.pub2。

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