5-ヒドロキシシトシン
| 5-ヒドロキシシトシン | |
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4-Amino-5-hydroxypyrimidin-2(1H)-one | |
別称 4-Amino-5-hydroxypyrimidine-2-one | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 13484-95-2 |
| PubChem | 3014752 互変異性体 |
| ChemSpider | 2283052 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H5N3O2 |
| モル質量 | 127.1 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
5-ヒドロキシシトシン（英語: 5-hydroxycytosine）は、シトシンの酸化型で、CからTへの転移変異の頻度が高く、CからGへの転移もある[1]。これはDNA分子を歪めず、複製DNAポリメラーゼによって容易にバイパスされる[2]。
in vitroではアデニンのミスコードであることが示されている。
5-ヒドロキシシトシンは平行DNA三重鎖形成に必須であり、平行三重鎖がpH6以下でしか形成されない理由を説明している。
出典[編集]
- ^ Zahn KE; Averill A; Wallace SS; Doublié S (2011). “The miscoding potential of 5-hydroxycytosine arises due to template instability in the replicative polymerase active site”. Biochemistry 50 (47): 10350–10358. doi:10.1021/bi201219s. PMC 3280588. PMID 22026756.
- ^ Helmut Greim; Richard J. Albertini (2012). The Cellular Response to the Genotoxic Insult: The Question of Threshold for Genotoxic Carcinogens. Royal Society of Chemistry. p. 119. ISBN 9781849731775 2015年7月20日閲覧。