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炭素-酸素結合

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』

（C-O結合から転送）

炭素-酸素結合（たんそ-さんそけつごう、英: carbon-oxygen bond）は炭素と酸素の間の共有結合で、有機化学や生化学で頻繁に見られる結合の1つである^[1]。酸素は6つの価電子を持ち、2つの電子を炭素と共有し、4つの非結合電子から2つの非共有電子対をつくる。水の有機誘導体であるアルコールは最も単純な例である。

炭素と酸素の電気陰性度はそれぞれ 2.55 と 3.44 であるので、C-O結合は酸素のほうへ強く分極している。パラフィン系C-O結合の結合距離はおよそ 143 pm であり、これはC-N結合やC-C結合より短い。カルボン酸のC-O結合は二重結合性を帯びているので 136 pm と短く、エポキシドでは 147 pm と逆に長くなっている^[2]。C-O結合の結合エネルギーも、C-N結合やC-C結合より大きい。たとえば、メタノールでは 91 kcal/mol (298 K) 、メチルアミンでは 87 kcal/mol 、エタンでは 88 kcal/mol である。

炭素と酸素は二重結合をつくり、ケトン、エステル、カルボン酸などのカルボニル化合物で見られる。フランでは、酸素原子はπ電子の非局在化に貢献しているので、フランは芳香族性を持つ。C=O結合の結合距離はカルボニル化合物で 123 pm である。アシルハライドのC=O結合は部分的に三重結合性を帯びているのでとても短く、117 pm である。ちゃんとしたC-O三重結合をもった化合物は存在しない。これは非常に高い結合エネルギーを持ち、N-N三重結合よりも高い^[3]。トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラート（英語版）では三価の酸素がみられる。

有機酸素化合物の化学的分類

分類	結合次数	分子式	構造式	例
アルコール	1	${\ce {R3C-OH}}$		エタノール
エーテル	1	${\ce {R3C-O-CR3}}$		ジエチルエーテル
ペルオキシド	1	${\ce {R3C-O-O-CR3}}$		ジ-tert-ブチルペルオキシド
エステル	1	${\ce {R3C-CO-O-CR3}}$		アクリル酸エチル
炭酸エステル	1	${\ce {R3C-O-CO-O-CR3}}$		炭酸エチレン
ケトン	2	${\ce {R3C-CO-CR3}}$		アセトン
アルデヒド	2	${\ce {R3C-CHO}}$		アクロレイン
フラン	1.5			フルフラール
ピリリウム塩	1.5			アントシアニン

脚注

^ McMurry, John. Organic Chemistry 2nd Ed.
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed
^ “Standard Bond Energies”. Department of Chemistry, Michigan State University. 2011年3月25日閲覧。

CH																	He
CLi	CBe											CB	CC	CN	CO	CF	Ne
CNa	CMg											CAl	CSi	CP	CS	CCl	CAr
CK	CCa	CSc	CTi	CV	CCr	CMn	CFe	CCo	CNi	CCu	CZn	CGa	CGe	CAs	CSe	CBr	CKr
CRb	CSr	CY	CZr	CNb	CMo	CTc	CRu	CRh	CPd	CAg	CCd	CIn	CSn	CSb	CTe	CI	CXe
CCs	CBa		CHf	CTa	CW	CRe	COs	CIr	CPt	CAu	CHg	CTl	CPb	CBi	CPo	CAt	Rn
Fr	CRa		Rf	Db	CSg	Bh	Hs	Mt	Ds	Rg	Cn	Nh	Fl	Mc	Lv	Ts	Og
		↓
		CLa	CCe	CPr	CNd	CPm	CSm	CEu	CGd	CTb	CDy	CHo	CEr	CTm	CYb	CLu
		Ac	CTh	CPa	CU	CNp	CPu	CAm	CCm	CBk	CCf	CEs	Fm	Md	No	Lr

凡例
有機化学	有機金属化学
研究段階	未発見

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酸素の化合物