1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン

1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン
	優先IUPAC名 (Butane-1,4-diyl)bis(diphenylphosphane)
	別称 dppb, dpb
識別情報
CAS登録番号	7688-25-7
PubChem	82124
ChemSpider	74118
UNII	35HP6LTD2D
EC番号	231-698-7
ChEMBL	CHEMBL71648
	SMILES C1=CC=C(C=C1)P(CCCCP(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4;
	InChI InChI=1S/C28H28P2/c1-5-15-25(16-6-1)29(26-17-7-2-8-18-26)23-13-14-24-30(27-19-9-3-10-20-27)28-21-11-4-12-22-28/h1-12,15-22H,13-14,23-24H2 Key: BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	C28H28P2
モル質量	426.47 g mol−1
外観	白色の固体
融点	132～136℃
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H302, H315, H319, H335
Pフレーズ	P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン（英語: 1,4-bis(diphenylphosphino)butane, dppb）は、化学式が (Ph₂PCH₂CH₂)₂ で表される有機リン化合物である。錯体化学ではdppeのような他のジホスファン配位子と比べあまり一般的ではない。白色の固体で、有機溶媒に溶ける。

錯体

配位子が二座^[1]^[2]または一座^[3]のニッケル錯体が知られている。dppbを含むパラジウム錯体は、多くの触媒反応に用いられている^[4]^[5]。この配位子の自然なバイトアングル（英語版）は二座配位で94°である^[6]。

出典

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[1] Neary, Michelle C.; Quinlivan, Patrick J.; Parkin, Gerard (15 December 2017). “Zerovalent Nickel Compounds Supported by 1,2-Bis(diphenylphosphino)benzene: Synthesis, Structures, and Catalytic Properties”. Inorganic Chemistry 57 (1): 374–391. doi:10.1021/acs.inorgchem.7b02636. PMID 29244503.

[2] Nwokogu, Godson C.; Cytarska, Joanna; Zaidlewicz, Marek (15 October 2005). “Dichloro[1,4-bis(diphenylphosphino)butane]nickel(II)” (英語). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (John Wiley & Sons, Ltd). doi:10.1002/047084289x.rd095.pub2. ISBN 0471936235.

[3] Corain, B.; Bressan, M.; Favero, G. (February 1971). “The reactions of Ni(O) phosphino complexes with carbon monoxide”. Inorganic and Nuclear Chemistry Letters 7 (2): 197–201. doi:10.1016/0020-1650(71)80151-4.

[4] Nozaki, Kyoko; Sato, Naomasa; Takaya, Hidemasa (May 1994). “Acylcyanation of Terminal Acetylenes: Palladium-Catalyzed Addition of Aryloyl Cyanides to Arylacetylenes”. The Journal of Organic Chemistry 59 (10): 2679–2681. doi:10.1021/jo00089a006.

[5] Minato, Akio; Suzuki, Keizo; Tamao, Kohei; Kumada, Makoto (1984). “Mixed heteroarene oligomers”. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (8): 511. doi:10.1039/C39840000511.

[vanLeeuwen-6] Birkholz (née Gensow), Mandy-Nicole; Freixa, Zoraida; van Leeuwen, Piet W. N. M. (2009). “Bite angle effects of diphosphines in C–C and C–X bond forming cross coupling reactions”. Chemical Society Reviews 38 (4): 1099–1118. doi:10.1039/B806211K. PMID 19421583.

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錯体

関連化合物

出典