N,N,N',N'-テトラメチルアゾジカルボキサミド

N,N,N ',N '-テトラメチルアゾジカルボキサミド
	IUPAC名 3-(dimethylcarbamoylimino)-1,1-dimethylurea
	別称 Diamide; Tetramethyldiazenedicarboxamide; N,N,N′,N′-Tetramethylazoformamide 1,1'-Azobis(N,N-dimethylformamide); N,N,N′,N′-Tetramethylazobisformamide; Azodicarboxylic acid bis(dimethylamide); 1,1'-Azobis(N,N-dimethylformamide)
識別情報
略称	TMAD
CAS登録番号	10465-78-8
PubChem	4278
	SMILES CN(C)C(=O)N=NC(=O)N(C)C;
特性
化学式	C6H12N4O2
モル質量	172.19 g mol−1
外観	黄色の結晶性固体
融点	113–115 °C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

N,N,N ',N '-テトラメチルアゾジカルボキサミド（N,N,N ',N '-tetramethylazodicarboxamide、TMAD）は、生化学においてチオールをジスルフィドへ酸化するのに使われる試薬である^[2]。また、光延反応ではアゾジカルボン酸ジエチルの代替物質として使われる^[1]。

出典

^ ^a ^b Tetsuto Tsunoda, Hiroto Kaku, N,N,N′,N′-Tetramethylazodicarboxamide, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2003 John Wiley & Sons, Ltd, doi:10.1002/047084289X.rn00274
^ Diamide at PubChem

Tsunoda, Tetsuto; Otsuka, Junko; Yamamiya, Yoshiko; Itô, Shô (1994). “N,N,N',N'-Tetramethylazodicarboxamide(TMAD), A New Versatile Reagent for Mitsunobu Reaction. Its Application to Synthesis of Secondary Amines”. Chemistry Letters: 539. doi:10.1246/cl.1994.539.