N-クロロスクシンイミド

N-クロロスクシンイミド
	優先IUPAC名 1-Chloropyrrolidine-2,5-dione
	別称 Chlorosuccinimide
識別情報
略称	NCS
CAS登録番号	128-09-6
PubChem	31398
ChemSpider	29129
UNII	0FWP306H7X
EC番号	204-878-8
ChEBI	CHEBI:53203;
ChEMBL	CHEMBL2107513
バイルシュタイン	113915
Gmelin参照	122816
	SMILES O=C1N(Cl)C(=O)CC1;
	InChI InChI=1S/C4H4ClNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2 Key: JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H4ClNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2 Key: JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYAN;
特性
化学式	C4H4ClNO2
モル質量	133.53 g mol−1
外観	白色の固体
密度	1.65 g/cm3
融点	148 - 150 °C, 271 K, -90 °F
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H302, H314, H319, H335, H412
Pフレーズ	P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312
関連する物質
関連するイミド	スクシンイミド ; N-ブロモスクシンイミド; N-ヨードスクシンイミド
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

N-クロロスクシンイミド（英語: N-chlorosuccinimide、NCS）は、化学式が C₂H₄(CO)₂NCl の有機化合物である。白色の固体で、塩素化に使われる^[2]。また、マイルドな酸化剤としても使われる^[3]。N-Cl結合は反応性が高く、Cl⁺の供給源として機能する。

合成と反応

N-クロロスクシンイミドは、次亜塩素酸ナトリウムや次亜塩素酸 tert-ブチルまたは塩素のようなCl⁺源で処理することによりスクシンイミドから合成する^[2]。

電子が豊富な芳香族炭化水素（アレーン）はN-クロロスクシンイミドによって容易に塩素化される。アニリンとメシチレンはそれぞれ塩素化誘導体に変換される^[2]。

参考文献

Delaney, Paul A.; R. Johnstone (1985). “Solvent effects in the chlorination of tetrahydrothiophens with N-chlorosuccinimide”. Tetrahedron 41 (18): 3845–3851. doi:10.1016/S0040-4020(01)91405-X.
N-クロロスクシンイミドは、有機合成において可視光フォトレドックス触媒と組み合わせて塩素化剤として使用されてきた^[6]。

出典

^ N-Chlorosuccinimide at Sigma-Aldrich
^ ^a ^b ^c ^d Golebiewski, W. Marek; Gucma, Miro slaw (2007). “Applications of N-chlorosuccinimide in organic synthesis”. Synthesis: 3599–3619. doi:10.1055/s-2007-990871.
^ Kim, Kwan Soo; I. Cho; B. Yoo; Y. Song; C. Hahn (1984). “Selective oxidation of primary and secondary alcohols using di-isopropyl sulphide–N-chlorosuccinimide”. J. Chem. Soc., Chem. Commun. (12): 762–763. doi:10.1039/C39840000762.
^ Beebe, T. R.; R. L. Adkins; C. C. Bogardus; B. Champney; P. S. Hii; P. Reinking; J. Shadday; W. D. Weatherford et al. (1983). “Primary alcohol oxidation with N-iodosuccinimide”. J. Org. Chem. 48 (18): 3126–3128. doi:10.1021/jo00166a046.
^ Castanet, Anne-Sophie; F. Colobert; P. Broutin (2002). “Mild and regioselective iodination of electron-rich aromatics with N-iodosuccinimide and catalytic trifluoroacetic acid”. Tetrahedron Lett. 43 (29): 5047–5048. doi:10.1016/S0040-4039(02)01010-9.
^ Rogers, David A.; Gallegos, Jillian M.; Hopkins, Megan D.; Lignieres, Austin A.; Pitzel, Amy K.; Lamar, Angus A. (2019-09-06). “Visible-light photocatalytic activation of N-chlorosuccinimide by organic dyes for the chlorination of arenes and heteroarenes”. Tetrahedron 75 (36): 130498. doi:10.1016/j.tet.2019.130498. ISSN 0040-4020.

外部リンク

N-Chlorosuccinimide and N-Iodosuccinimide at Organic Chemistry Portal

[1] N-Chlorosuccinimide at Sigma-Aldrich

[sym-2] Golebiewski, W. Marek; Gucma, Miro slaw (2007). “Applications of N-chlorosuccinimide in organic synthesis”. Synthesis: 3599–3619. doi:10.1055/s-2007-990871.

[3] Kim, Kwan Soo; I. Cho; B. Yoo; Y. Song; C. Hahn (1984). “Selective oxidation of primary and secondary alcohols using di-isopropyl sulphide–N-chlorosuccinimide”. J. Chem. Soc., Chem. Commun. (12): 762–763. doi:10.1039/C39840000762.

[4] Beebe, T. R.; R. L. Adkins; C. C. Bogardus; B. Champney; P. S. Hii; P. Reinking; J. Shadday; W. D. Weatherford et al. (1983). “Primary alcohol oxidation with N-iodosuccinimide”. J. Org. Chem. 48 (18): 3126–3128. doi:10.1021/jo00166a046.

[5] Castanet, Anne-Sophie; F. Colobert; P. Broutin (2002). “Mild and regioselective iodination of electron-rich aromatics with N-iodosuccinimide and catalytic trifluoroacetic acid”. Tetrahedron Lett. 43 (29): 5047–5048. doi:10.1016/S0040-4039(02)01010-9.

[6] Rogers, David A.; Gallegos, Jillian M.; Hopkins, Megan D.; Lignieres, Austin A.; Pitzel, Amy K.; Lamar, Angus A. (2019-09-06). “Visible-light photocatalytic activation of N-chlorosuccinimide by organic dyes for the chlorination of arenes and heteroarenes”. Tetrahedron 75 (36): 130498. doi:10.1016/j.tet.2019.130498. ISSN 0040-4020.

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合成と反応

関連試薬

参考文献

出典

外部リンク