N-フェネチルノルモルヒネ

N-Phenethylnormorphine
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 3,6-dihydroxy-7,8-didehydro-4,5α-epoxy-17-(2-phenylethyl)morphinan;
データベースID
CAS番号;
PubChem	CID: 46908217
化学的データ
化学式	C24H25NO3
分子量	375.459 g/mol
	SMILES c6ccccc6CCN4CCC25C1Oc3c2c(ccc3O)CC4C5C=CC1O;
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N-フェネチルノルモルヒネ(N-Phenethylnormorphine)は、モルヒネのN-メチル基をβ-フェネチル基で置換したオピエート系の鎮痛剤である^[1]。モルヒネより約8倍から14倍強く^[2]、また他のほとんどのN-置換誘導体よりも高い活性を持つ^[3]。研究により、フェンタニルのフェネチル基の結合と同様に、長く伸びるフェネチル基がμ-オピオイド受容体の溝の中深くにあるもう1つの結合部位に達していることが示されている^[4]^[5]。

出典

^ Small, Lyndon; Eddy, Nathan; Ager, J; May, Everette (1958). “Notes: An Improved Synthesis of N-Phenethylnormorphine and Analogs”. The Journal of Organic Chemistry 23 (9): 1387–1388. doi:10.1021/jo01103a615. ISSN 0022-3263.
^ Eddy, Nathan B. (1956). “The search for new analgesics”. Journal of Chronic Diseases 4 (1): 59–71. doi:10.1016/0021-9681(56)90007-8. ISSN 00219681.
^ DeGraw, J. I.; Lawson, J. A.; Crase, J. L.; Johnson, H. L.; Ellis, M.; Uyeno, E. T.; Loew, G. H.; Berkowitz, D. S. (1978). “Analgesics. 1. Synthesis and analgesic properties of N-sec-alkyl and N-tert-alkylnormorphines”. Journal of Medicinal Chemistry 21 (5): 415–422. doi:10.1021/jm00203a002. ISSN 0022-2623.
^ Subramanian, G.; Paterlini, M. G.; Portoghese, P. S.; Ferguson, D. M. (February 2000). “Molecular Docking Reveals a Novel Binding Site Model for Fentanyl at the mu-Opioid Receptor”. Journal of Medicinal Chemistry 43 (3): 381?391. doi:10.1021/jm9903702. PMID 10669565.
^ “Molecular modeling of opioid receptor-ligand complexes”. Prog Med Chem 40: 107–35. (2002). PMID 12516524.

[1] Small, Lyndon; Eddy, Nathan; Ager, J; May, Everette (1958). “Notes: An Improved Synthesis of N-Phenethylnormorphine and Analogs”. The Journal of Organic Chemistry 23 (9): 1387–1388. doi:10.1021/jo01103a615. ISSN 0022-3263.

[2] Eddy, Nathan B. (1956). “The search for new analgesics”. Journal of Chronic Diseases 4 (1): 59–71. doi:10.1016/0021-9681(56)90007-8. ISSN 00219681.

[3] DeGraw, J. I.; Lawson, J. A.; Crase, J. L.; Johnson, H. L.; Ellis, M.; Uyeno, E. T.; Loew, G. H.; Berkowitz, D. S. (1978). “Analgesics. 1. Synthesis and analgesic properties of N-sec-alkyl and N-tert-alkylnormorphines”. Journal of Medicinal Chemistry 21 (5): 415–422. doi:10.1021/jm00203a002. ISSN 0022-2623.

[pmid10669565-4] Subramanian, G.; Paterlini, M. G.; Portoghese, P. S.; Ferguson, D. M. (February 2000). “Molecular Docking Reveals a Novel Binding Site Model for Fentanyl at the mu-Opioid Receptor”. Journal of Medicinal Chemistry 43 (3): 381?391. doi:10.1021/jm9903702. PMID 10669565.

[5] “Molecular modeling of opioid receptor-ligand complexes”. Prog Med Chem 40: 107–35. (2002). PMID 12516524.

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関連項目

出典