trans-3-メチル-4-オクタノリド

trans-3-メチル-4-オクタノリド
	IUPAC名 (4R,5S)-5-butyl-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
識別情報
CAS登録番号	105119-22-0 (-) , 80041-01-6 (+)
PubChem	(4R,5S): 11105597(4S,5R): 11084123
ChemSpider	(4R,5S): 9280733 ; (4S,5R): 9259269
UNII	9OQS29SV9M, 7A29T3GS95
	SMILES (4R,5S): O=C1O[C@@H](CCCC)[C@@H](C1)C; (4S,5R): CCCC[C@H]1OC(=O)C[C@@H]1C;
	InChI InChI=1S/C9H16O2/c1-3-4-5-8-7(2)6-9(10)11-8/h7-8H,3-6H2,1-2H3/t7-,8+/m1/s1 ; (4R,5S): InChI=1S/C9H16O2/c1-3-4-5-8-7(2)6-9(10)11-8/h7-8H,3-6H2,1-2H3/t7-,8+/m0/s1;
特性
化学式	C9H16O2
モル質量	156.222
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

trans-3-メチル-4-オクタノリド（英語: trans-3-Methyl-4-octanolide）または、trans-β-メチル-γ-オクタノリド（英語: trans-β-methyl-γ-octalactone）は、化学式が C₉H₁₆O₂ のラクトン系の化合物である。(3R,4S) と (3S,4R)の2種の立体異性体が存在する。

(3S,4R)型は、より重要なシス異性体とともに、オーク樽で熟成されたウイスキーやその他のアルコール飲料に含まれる^[1]^[2]。ココナッツ、セロリ、または新鮮な木の香りがあり、空気中では20μg/Lの濃度で人間が感知することができる^[3]。シス体とトランス体の混合物は、蚊やハエに対して防虫効果がある^[4]。

(3S,4R)型は、オーク材に含まれるいくつかの前駆物質からアルコール飲料によって抽出される^[5]。また、様々な方法で合成することができる^[3]^[6]^[7]。

出典

^ “Aromas and Flavours”. Wine-Pages.com. 2007年10月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年12月18日閲覧。
^ Hans-Dieter Belitz, Peter Schieberle, and Werner Grosch (2004) Food Chemistry, page 383. Springer, ISBN 3-540-40818-5
^ ^a ^b Eric Masson, Raymond Baumes, Christine Le Guernevé, and Jean-Louis Puech (2000) Identification of a Precursor of β-Methyl-γ-octalactone in the Wood of Sessile Oak (Quercus petraea (Matt.) Liebl.). J. Agric. Food Chem. volume 48, pages 4306-4309
^ Yukio Suzuki, Wakako Mori, Hiroyuki Ishizone, Koichi Naito, and Toshio Honda (1992) Concise Enantiospecific Syntheses of (+)-Eldanolide and (−)-cis-Whisky Lactone. Tetrahedron letters, volume 33, pages 4931-4932 doi:10.1016/S0040-4039(00)61237-6
^ Masuda and Nishimura (1971), Branched nonalactones from some Quercus species. Phytochemistry, volume 10, pages 1401-1402.
^ Hisashi Nishikori, Katsuji Ito, and Tsutomu Katsuki (1998) A short-step synthesis of trans-whisky lactone by an asymmetric Michael reaction. Tetrahedron: Asymmetry, volume 9, pages 1165–1170.
^ Katsuji Ito, Miwa Yoshitake and Tsutomu Katsuki (1995), Enantioselective Synthesis of trans-Whisky Lactone by Using Newly Developed Asymmetric Ring Expansion Reaction of Oxetane as a Key Step. Chemistry Letters, volume 24, issue 11, page 1027 doi:10.1246/cl.1995.1027

出典

関連項目