α-ゼアラレノール

α-Zearalenol
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (2E,7R,11S)-7,15,17-trihydroxy-11-methyl-12-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),2,15,17-tetraen-13-one;
データベースID
CAS番号;	36455-72-8
PubChem	CID: 5284645
ChemSpider	4447689
UNII	59D4EVJ5KC
KEGG	C14750
ChEBI	CHEBI:35065
ChEMBL	CHEMBL371463
別名	alpha-Zearalenol; trans-Zearalenol; 2,4-Dihydroxy-6-(6α,10-dihydroxy-trans-1-undecenyl)benzoic acid μ-lactone
化学的データ
化学式	C18H24O5
分子量	320.39 g·mol−1
	SMILES C[C@H]1CCC[C@@H](CCC/C=C/C2=CC(=CC(=C2C(=O)O1)O)O)O;
	InChI InChI=1S/C18H24O5/c1-12-6-5-9-14(19)8-4-2-3-7-13-10-15(20)11-16(21)17(13)18(22)23-12/h3,7,10-12,14,19-21H,2,4-6,8-9H2,1H3/b7-3+/t12-,14+/m0/s1; Key:FPQFYIAXQDXNOR-QDKLYSGJSA-N;
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α-ゼアラレノール（英: α-Zearalenol）は、フザリウム属に見られるマイコエストロゲンに関連するResorcylic acid lactonesに属する非ステロイド性エストロゲンである^[1]。β-ゼアラレノールのα-エピマーである^[2]。β-ゼアラレノールとともに、ゼアラレノンの主要代謝産物であり、主に肝臓で生成されるが、初回通過効果により腸でもわずかに生成される^[2]^[3] 。ヒトではゼアラレノンの代謝物は、β-ゼアラレノールはα-ゼアラレノールよりも少ない^[3]。α-ゼアラレノールはゼアラレノンに比べ、エストロゲンとして約3～4倍活性がある^[1]。

脚注

[Chelkowski2014-1] Fusarium: Mycotoxins, Taxonomy, Pathogenicity. Elsevier Science. (28 June 2014). pp. 85–. ISBN 978-1-4832-9785-9

[MaganOlsen2004-2] Mycotoxins in Food: Detection and Control. Woodhead Publishing. (2004). pp. 356–. ISBN 978-1-85573-733-4

[Eriksen1998-3] Fusarium Toxins in Cereals: A Risk Assessment. Nordic Council of Ministers. (1998). pp. 61–. ISBN 978-92-893-0149-7

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脚注