エストラトリエン

エストラトリエン
	優先IUPAC名 (3aS,3bS,9bS,11aS)-11a-Methyl-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
	別称 Estra-1,3,5(10)-triene; Estratriene
識別情報
CAS登録番号	1217-09-0
PubChem	150899
ChemSpider	133001
ChEMBL	CHEMBL1627934
	SMILES C[C@@]12CCC[C@H]1[C@@H]3CCC4=CC=CC=C4[C@H]3CC2;
	InChI InChI=1S/C18H24/c1-18-11-4-7-17(18)16-9-8-13-5-2-3-6-14(13)15(16)10-12-18/h2-3,5-6,15-17H,4,7-12H2,1H3/t15-,16-,17+,18+/m1/s1 Key: HLCRYAZDZCJZFG-BDXSIMOUSA-N;
特性
化学式	C18H24
モル質量	240.38 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エストラトリエン（Estra-1,3,5(10)-triene、Estra-1(10),2,4-triene、Estrin(米国)、OEstrin(英国)）は、エストラン系のステロイドである。C1、C3、C5(10)位が脱水素化されて二重結合となり、芳香族化している。エストラトリエンは、エストロゲン系ステロイドホルモンであるエストロン、エストラジオール、エストリオールの親構造である^[1]^[2]。

エストロゲン誘導体とは異なり、エストラトリエン自体は最小限のエストロゲン活性しか持たない。なぜなら、C3およびC17位の水酸基またはケト基置換は、エストロゲン受容体に高い結合親和性を与える為に重要だからである^[3]^[4]。エストラトリエンは、in vitro において、エストラジオールの1,000分の1以下のエストロゲン活性しか示さない事が知られている^[5]^[6]^[3]。エストラトリエンの他にも、エストラジオールの3-水酸基を欠くエストラトリエン-17β-オール、エストラジオールの17β-水酸基を欠く3-ヒドロキシエストラトリエンは、何れもエストロゲン受容体に親和性を持ち、受容体を活性化してプロゲステロン受容体の発現を誘導する事が可能であるとされている^[6]^[7]^[3]。

エストラジオール
エストラトリエン-17β-オール
3-ヒドロキシエストラトリエン

出典

^ Biskind, Morton S. (1935). “Commercial glandular products”. Journal of the American Medical Association 105 (9): 667. doi:10.1001/jama.1935.92760350007009a. ISSN 0002-9955.
^ “Estrogenic Hormones: Their Clinical Usage”. Cal West Med 49 (5): 362–6. (1938). PMC 1659459. PMID 18744783.
^ ^a ^b ^c “The estradiol pharmacophore: ligand structure-estrogen receptor binding affinity relationships and a model for the receptor binding site”. Steroids 62 (3): 268–303. (1997). doi:10.1016/s0039-128x(96)00242-5. PMID 9071738.
^ Thomas L. Lemke; David A. Williams (24 January 2012). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1395–. ISBN 978-1-60913-345-0
^ “Regulation of prolactin synthesis in vitro by estrogenic and antiestrogenic derivatives of estradiol and estrone”. Endocrinology 124 (4): 1717–26. (April 1989). doi:10.1210/endo-124-4-1717. PMID 2924721.
^ ^a ^b Moudgil VK, ed (1987). “Estrogen structure-receptor function relationships”. Recent Advances in Steroid Hormone Action. Walter de Gruyter. pp. 443–466
^ “Ligand-mediated modulation of estrogen receptor conformation by estradiol analogs”. Biochemistry 32 (38): 10109–15. (September 1993). doi:10.1021/bi00089a029. PMID 8399136.

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[Biskind1935-1] Biskind, Morton S. (1935). “Commercial glandular products”. Journal of the American Medical Association 105 (9): 667. doi:10.1001/jama.1935.92760350007009a. ISSN 0002-9955.

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