ベルゲニン
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Bergenin | |
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(2R,3S,4S,4aR,10bS)-3,4,8,10-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxy-3, 4,4a,10b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]isochromen-6-one | |
別称 Cuscutin | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 477-90-7 (anhydrous) =, 5956-63-8 (unspecified hydrate) |
PubChem | 66065 |
ChemSpider | 59455 |
UNII | L84RBE4IDC |
ChEMBL | CHEMBL273019 |
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特性 | |
化学式 | C14H16O9 |
モル質量 | 328.27 g mol−1 |
精密質量 | 328.079432 u |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
ベルゲニン(Bergenin) またはクスクチン(Cuscutin)は、トリヒドロキシ安息香酸の配糖体である。4-O-メチル没食子酸のC-配糖体であり、O-脱メチル誘導体はノルベルゲニンと呼ばれる。アーユルヴェーダにおいてPaashaanbhed の名で用いられる薬草の成分の一つであり、強い免疫調節作用を持つことが示されている[1]。
Bergenia ciliata やカガミユキノシタ (Bergenia ligulata) 等のヒマラヤユキノシタ属 (Bergenia) [2]、またヒマラヤユキノシタの地下茎から単離される。その他、リュウノウジュ (Dryobalanops aromatica) の幹の樹皮[3]やセイロンマンリョウ (Ardisia elliptica) 、アカメガシワ (Mallotus japonicus) にも見られる[4]。
出典
[編集]- ^ Nazir, N.; Koul, S.; Qurishi, M. A.; Taneja, S. C.; Ahmad, S. F.; Bani, S.; Qazi, G. N. (2007). “Immunomodulatory effect of bergenin and norbergenin against adjuvant-induced arthritis—A flow cytometric study”. Journal of Ethnopharmacology 112 (2): 401–405. doi:10.1016/j.jep.2007.02.023. PMID 17408893.
- ^ Dhalwal, K.; Shinde, V. M.; Biradar, Y. S.; Mahadik, K. R. (2008). “Simultaneous quantification of bergenin, catechin, and gallic acid from Bergenia ciliata and Bergenia ligulata by using thin-layer chromatography”. Journal of Food Composition and Analysis 21 (6): 496–500. doi:10.1016/j.jfca.2008.02.008. INIST:20528090.
- ^ Wibowo, A.; Ahmat, N.; Hamzah, A. S.; Sufian, A. S.; Ismail, N. H.; Ahmad, R.; Jaafar, F. M.; Takayama, H. (2011). “Malaysianol A, a new trimer resveratrol oligomer from the stem bark of Dryobalanops aromatica”. Fitoterapia 82 (4): 676–681. doi:10.1016/j.fitote.2011.02.006. PMID 21338657.
- ^ Hepatoprotective effects of bergenin, a major constituent of Mallotus japonicus, on carbon tetrachloride-intoxicated rats. Lim HwaKyung, Kim HackSeang, Choi HongSerck, Oh SeiKwan and Choi JongWon, Journal of Ethnopharmacology, 2000, Volume 72 , Number 3, pages 469-474, doi:10.1016/S0378-8741(00)00260-9