ベルゲニン

Bergenin
	IUPAC名 (2R,3S,4S,4aR,10bS)-3,4,8,10-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxy-3, 4,4a,10b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]isochromen-6-one
	別称 Cuscutin
識別情報
CAS登録番号	477-90-7 (anhydrous) =, 5956-63-8 (unspecified hydrate)
PubChem	66065
ChemSpider	59455
UNII	L84RBE4IDC
ChEMBL	CHEMBL273019
	SMILES OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2[C@@H]1c3c(O)c(OC)c(O)cc3C(=O)O2;
	InChI InChI=1S/C14H16O9/c1-21-11-5(16)2-4-7(9(11)18)12-13(23-14(4)20)10(19)8(17)6(3-15)22-12/h2,6,8,10,12-13,15-19H,3H2,1H3/t6-,8-,10+,12+,13-/m1/s1 Key: YWJXCIXBAKGUKZ-HJJNZUOJSA-N ;
特性
化学式	C14H16O9
モル質量	328.27 g mol−1
精密質量	328.079432 u
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ベルゲニン(Bergenin) またはクスクチン(Cuscutin)は、トリヒドロキシ安息香酸の配糖体である。4-O-メチル没食子酸のC-配糖体であり、O-脱メチル誘導体はノルベルゲニンと呼ばれる。アーユルヴェーダにおいてPaashaanbhed の名で用いられる薬草の成分の一つであり、強い免疫調節作用を持つことが示されている^[1]。

Bergenia ciliata やカガミユキノシタ (Bergenia ligulata) 等のヒマラヤユキノシタ属 (Bergenia) ^[2]、またヒマラヤユキノシタの地下茎から単離される。その他、リュウノウジュ (Dryobalanops aromatica) の幹の樹皮^[3]やセイロンマンリョウ (Ardisia elliptica) 、アカメガシワ (Mallotus japonicus) にも見られる^[4]。

出典

^ Nazir, N.; Koul, S.; Qurishi, M. A.; Taneja, S. C.; Ahmad, S. F.; Bani, S.; Qazi, G. N. (2007). “Immunomodulatory effect of bergenin and norbergenin against adjuvant-induced arthritis—A flow cytometric study”. Journal of Ethnopharmacology 112 (2): 401–405. doi:10.1016/j.jep.2007.02.023. PMID 17408893.
^ Dhalwal, K.; Shinde, V. M.; Biradar, Y. S.; Mahadik, K. R. (2008). “Simultaneous quantification of bergenin, catechin, and gallic acid from Bergenia ciliata and Bergenia ligulata by using thin-layer chromatography”. Journal of Food Composition and Analysis 21 (6): 496–500. doi:10.1016/j.jfca.2008.02.008. INIST:20528090.
^ Wibowo, A.; Ahmat, N.; Hamzah, A. S.; Sufian, A. S.; Ismail, N. H.; Ahmad, R.; Jaafar, F. M.; Takayama, H. (2011). “Malaysianol A, a new trimer resveratrol oligomer from the stem bark of Dryobalanops aromatica”. Fitoterapia 82 (4): 676–681. doi:10.1016/j.fitote.2011.02.006. PMID 21338657.
^ Hepatoprotective effects of bergenin, a major constituent of Mallotus japonicus, on carbon tetrachloride-intoxicated rats. Lim HwaKyung, Kim HackSeang, Choi HongSerck, Oh SeiKwan and Choi JongWon, Journal of Ethnopharmacology, 2000, Volume 72 , Number 3, pages 469-474, doi:10.1016/S0378-8741(00)00260-9

[1] Nazir, N.; Koul, S.; Qurishi, M. A.; Taneja, S. C.; Ahmad, S. F.; Bani, S.; Qazi, G. N. (2007). “Immunomodulatory effect of bergenin and norbergenin against adjuvant-induced arthritis—A flow cytometric study”. Journal of Ethnopharmacology 112 (2): 401–405. doi:10.1016/j.jep.2007.02.023. PMID 17408893.

[2] Dhalwal, K.; Shinde, V. M.; Biradar, Y. S.; Mahadik, K. R. (2008). “Simultaneous quantification of bergenin, catechin, and gallic acid from Bergenia ciliata and Bergenia ligulata by using thin-layer chromatography”. Journal of Food Composition and Analysis 21 (6): 496–500. doi:10.1016/j.jfca.2008.02.008. INIST:20528090.

[3] Wibowo, A.; Ahmat, N.; Hamzah, A. S.; Sufian, A. S.; Ismail, N. H.; Ahmad, R.; Jaafar, F. M.; Takayama, H. (2011). “Malaysianol A, a new trimer resveratrol oligomer from the stem bark of Dryobalanops aromatica”. Fitoterapia 82 (4): 676–681. doi:10.1016/j.fitote.2011.02.006. PMID 21338657.

[4] Hepatoprotective effects of bergenin, a major constituent of Mallotus japonicus, on carbon tetrachloride-intoxicated rats. Lim HwaKyung, Kim HackSeang, Choi HongSerck, Oh SeiKwan and Choi JongWon, Journal of Ethnopharmacology, 2000, Volume 72 , Number 3, pages 469-474, doi:10.1016/S0378-8741(00)00260-9

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