グリオキシル酸

グリオキシル酸
	IUPAC名オキソエタン酸
	別称ホルミルギ酸; オキソ酢酸
識別情報
CAS登録番号	298-12-4
ChemSpider	740
KEGG	C00048
	SMILES O=CC(O)=O;
特性
化学式	C2H2O3
モル質量	74.04 g mol-1
密度	g cm-3
融点	-93 °C
沸点	111 °C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グリオキシル酸（グリオキシルさん、glyoxylic acid）は、1分子の中にアルデヒド基とカルボキシル基を持つカルボン酸の一種である。一部の植物や菌類が持ち、脂質からの糖新生を可能にするグリオキシル酸回路では、アセチルCoAと結合してリンゴ酸を作る。また、無電解めっきの還元剤としても使用される。

グリオキシル酸はヒトではエチレングリコールからシュウ酸に代謝される際の中間体で、体内で酸化を受けると有害なシュウ酸が生成されることになる^[1]^[2]。

ピリドキシン（ビタミンB6）は、グリオキシル酸を有害なシュウ酸するよりはむしろグリシントランスアミナーゼによりグリシンへの転換を促進する作用を有する^[3]。

利用と安全性

ストレートパーマ剤として利用される事が有る^[4]。2024年この施術が原因となり、経皮吸収されたリオキシル酸により急性腎障害発症したと考えられる症例が報告された^[5]。

^ 諸角誠人, 小川由英「実験的蓚酸カルシウム結石症における蓚酸前駆物質に関する研究」『日本泌尿器科学会雑誌』第86巻第5号、日本泌尿器科学会、1995年、1022-1027頁、doi:10.5980/jpnjurol1989.86.1022。
^ Carney, Edward W (1994). “An integrated perspective on the developmental toxicity of ethylene glycol”. Reproductive toxicology (Elsevier) 8 (2): 99-113. doi:10.1016/0890-6238(94)90017-5.
^ 尿細管間質性腎炎 MSDマニュアルプロフェッショナル版
^ 宇山允人, 吉羽崚, 武知美和, 三好里奈, 岡部真也, 野田清義, 金子美桜「ヒト毛髪におけるグリオキシル酸に対する浸透促進成分の効果の顕微 IR 法による検証」『SPring-8/SACLA利用研究成果集』第9巻第2号、高輝度光科学研究センター、2021年2月、162-165頁、CRID 1390568772520580608、doi:10.18957/rr.9.2.162、ISSN 2187-6886。
^ Thomas Robert; Ellie Tang; Jennifer Kervadec; Jeremy Zaworski; Michel Daudon; Emmanuel Letavernier (2024). “Kidney Injury and Hair-Straightening Products Containing Glyoxylic Acid”. New England Journal of Medicine 390 (12): 1147-1149. doi:10.1056/NEJMc2400528. https://doi.org/10.1056/NEJMc2400528.
グリオキシル酸使うヘアケアに急性腎障害リスク日経メディカル 2024.4.11