コーヒーフラノン

コーヒーフラノン
	優先IUPAC名 2-Methyloxolan-3-one
	別称 2-Methyltetrahydrofuran-3-one; 2-Methyl-3-oxotetrahydrofuran; 2-Methyltetrahydro-3-furanone; Dihydro-2-methyl-3-furanone; 2-Methyldihydrofuran-3(2H)-one
識別情報
CAS登録番号	3188-00-9
PubChem	18522
ChemSpider	17494
UNII	I3703CL967
	SMILES O=C1C(OCC1)C;
	InChI InChI=1S/C5H8O2/c1-4-5(6)2-3-7-4/h4H,2-3H2,1H3 Key: FCWYQRVIQDNGBI-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C5H8O2/c1-4-5(6)2-3-7-4/h4H,2-3H2,1H3 Key: FCWYQRVIQDNGBI-UHFFFAOYAD;
特性
化学式	C5H8O2
モル質量	100.12 g mol−1
密度	1.040 g/cm3 (20 °C)
沸点	139 °C, 412 K, 282 °F
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

コーヒーフラノン（英語: coffee furanone）または、2-メチルテトラヒドロフラン-3-オン（英語: 2-methyltetrahydrofuran-3-one）は、心地よい芳香を持つ液体のフラン誘導体で、焙煎コーヒーの芳香の揮発性成分である^[1]。コーヒーフラノンは、臭気閾値0.005ppbのフルフリルメルカプタンよりも低臭気だが、非常に心地よい甘いキャラメルの特徴を持ち、ナッツのような風味がある^[2]。

合成

コーヒーフラノンは1963年、ウィンバーグによって、酸触媒によるβ-アルコキシジアゾケトンの閉環反応によって合成された^[3]。また、DMSO溶液中^[4]およびイオン液体中（相間移動条件下）で乳酸エチルとアクリル酸メチルの縮合によっても合成されている^[5]。関連する乳酸合成は、簡単なプロセス、高い変換率、低汚染、低コストという利点があると説明されている^[6]。コーヒーフラノンは、2-アセチルブチロラクトンの酸化的ヒドロキシル化によっても許容される収率で合成されている^[7]。コーヒーフラノンの合成のさらなるアプローチには、対応するジチオケタールの加水分解^[8]と、ルテニウム触媒の存在下、次亜塩素酸リチウムを用いた2-メチルテトラヒドロフランの酸化がある^[9]。

利用

コーヒー、ナッツ、ココア、ブランデー、ミートソースなど、さまざまな食品・飲料に使用されている。一般的な使用量（約5～20ppm）は、焙煎コーヒーに含まれるコーヒーフラノンの天然濃度（30ppm）とほぼ同じである^[10]^[11]。

出典

^ M. A. Gianturco; Friedel, P.; Giammarino, A. S. (1964). “Volatile constituents of coffee. III. Structures of two heterocyclic compounds and the synthesis of tetrahydrofuranones”. Tetrahedron 20 (7): 1763–1772. doi:10.1016/s0040-4020(01)99177-x.
^ Leo M. L. Nollet, Terri Boylston, "Handbook of meat, poultry and seafood quality" page 137-138 (2007)
^ H. Wynberg (1963). “Tetrahydrofuran-3-one, spirans, and dithienyls”. Angewandte Chemie 75 (10): 453. doi:10.1002/ange.19630751014.
^ M. A. Gianturco; Friedel, P.; Giammarino, A. S. (1964). “Volatile constituents of coffee. III. Structures of two heterocyclic compounds and the synthesis of tetrahydrofuranones”. Tetrahedron 20 (7): 1763–1772. doi:10.1016/s0040-4020(01)99177-x.
^ Xiaogeng Liu; Chen, Yousheng (2005). “Synthesis of 2-methyltetrafuran-3-one from ethyl lactate and methyl acrylate.”. Shipin Kexue (Beijing, China) 26 (5): 165–167.
^ Cunzhao Cheng "Synthesis method of natural flavoring 2-methyltetrahydrofuran-3-one", Zhuanli Shenging Gonkai Shuomingshu, CN Patent 2009:1544311 (2009)
^ Valentine Ragoussis; Lagouvardos, Dimitrios J.; Ragoussis, Nikitas (1998). “A short and efficient synthesis of 2-methyltetrahydrofuran-3-one”. Synthetic Communications 28 (22): 4273–4278. doi:10.1080/00397919809458708.
^ Bonkoch Tarnchompoo; Thebtaranonth, Yodhathai (1984). “A condensed synthesis of dihydro-3(2H)-furanone”. Tetrahedron Letters 25 (48): 5567–70. doi:10.1016/s0040-4039(01)81628-2.
^ Mario Bressan; Morvillo, Antonino; Romanello, Giorgio (1990). “Selective oxygenation of aliphatic ethers catalyzed by ruthenium(II) complexes”. Inorganic Chemistry 29 (16): 2976–2979. doi:10.1021/ic00341a024.
^ M. A. Gianturco; Friedel, P.; Giammarino, A. S. (1964). “Volatile constituents of coffee. III. Structures of two heterocyclic compounds and the synthesis of tetrahydrofuranones”. Tetrahedron 20 (7): 1763–1772. doi:10.1016/s0040-4020(01)99177-x.
^ R. Silwar; Kamperschroer, H.; Tressl, R. (1987). “Gas chromatographic-mass spectrometric study of roasted coffee aroma - quantitative determination of steam-volatile aroma constituents”. Chemie, Mikrobiologie, Technologie der Lebensmittel 10 (5-6): 176–187.

[1] M. A. Gianturco; Friedel, P.; Giammarino, A. S. (1964). “Volatile constituents of coffee. III. Structures of two heterocyclic compounds and the synthesis of tetrahydrofuranones”. Tetrahedron 20 (7): 1763–1772. doi:10.1016/s0040-4020(01)99177-x.

[2] Leo M. L. Nollet, Terri Boylston, "Handbook of meat, poultry and seafood quality" page 137-138 (2007)

[3] H. Wynberg (1963). “Tetrahydrofuran-3-one, spirans, and dithienyls”. Angewandte Chemie 75 (10): 453. doi:10.1002/ange.19630751014.

[4] M. A. Gianturco; Friedel, P.; Giammarino, A. S. (1964). “Volatile constituents of coffee. III. Structures of two heterocyclic compounds and the synthesis of tetrahydrofuranones”. Tetrahedron 20 (7): 1763–1772. doi:10.1016/s0040-4020(01)99177-x.

[5] Xiaogeng Liu; Chen, Yousheng (2005). “Synthesis of 2-methyltetrafuran-3-one from ethyl lactate and methyl acrylate.”. Shipin Kexue (Beijing, China) 26 (5): 165–167.

[6] Cunzhao Cheng "Synthesis method of natural flavoring 2-methyltetrahydrofuran-3-one", Zhuanli Shenging Gonkai Shuomingshu, CN Patent 2009:1544311 (2009)

[7] Valentine Ragoussis; Lagouvardos, Dimitrios J.; Ragoussis, Nikitas (1998). “A short and efficient synthesis of 2-methyltetrahydrofuran-3-one”. Synthetic Communications 28 (22): 4273–4278. doi:10.1080/00397919809458708.

[8] Bonkoch Tarnchompoo; Thebtaranonth, Yodhathai (1984). “A condensed synthesis of dihydro-3(2H)-furanone”. Tetrahedron Letters 25 (48): 5567–70. doi:10.1016/s0040-4039(01)81628-2.

[9] Mario Bressan; Morvillo, Antonino; Romanello, Giorgio (1990). “Selective oxygenation of aliphatic ethers catalyzed by ruthenium(II) complexes”. Inorganic Chemistry 29 (16): 2976–2979. doi:10.1021/ic00341a024.

[10] M. A. Gianturco; Friedel, P.; Giammarino, A. S. (1964). “Volatile constituents of coffee. III. Structures of two heterocyclic compounds and the synthesis of tetrahydrofuranones”. Tetrahedron 20 (7): 1763–1772. doi:10.1016/s0040-4020(01)99177-x.

[11] R. Silwar; Kamperschroer, H.; Tressl, R. (1987). “Gas chromatographic-mass spectrometric study of roasted coffee aroma - quantitative determination of steam-volatile aroma constituents”. Chemie, Mikrobiologie, Technologie der Lebensmittel 10 (5-6): 176–187.

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