シクロペンタノン

シクロペンタノン
	優先IUPAC名シクロペンタノン
	別称ケトシクロペンタン; アジピンケトン
識別情報
CAS登録番号	120-92-3
PubChem	8452
ChemSpider	8141
UNII	220W81TN3S
KEGG	C00557
ChEBI	CHEBI:16486 ;
ChEMBL	CHEMBL18620
RTECS番号	GY4725000
	SMILES C1CCC(=O)C1;
	InChI InChI=1S/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2 Key: BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2 Key: BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYAP;
特性
化学式	C5H8O
モル質量	84.12 g/mol
外観	無色透明液体
匂い	ペパーミント様の香り
密度	0.95 g/cm3, liquid
融点	-58.2 °C, 215 K, -73 °F
沸点	130.6 °C, 404 K, 267 °F
水への溶解度	わずかに混和
磁化率	-51.63·10−6 cm3/mol
危険性
安全データシート(外部リンク)	Cyclopentanone
GHSピクトグラム
引火点	26 °C (79 °F; 299 K)
関連する物質
関連するケトン	シクロヘキサノン; 2-ペンタノン; 3-ペンタノン
関連物質	シクロプロパン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シクロペンタノン（Cyclopentanone）は、化学式(CH₂)₄COで表される有機化合物である。環状ケトンの一つであり、揮発性をもつ無色液体である。

日本では消防法で定める第4類危険物第2石油類に該当する。

合成法

アジピン酸に水酸化バリウムを加えて加熱するとケトン化が起き、シクロペンタノンが生成する^[2]。

(CH₂)₄(CO₂H)₂ → (CH₂)₄CO + H₂O + CO₂

シクロペンタノンは、ジャスミンから得られるジャスモン（英語版）に関連されるように、香料の前駆体となる。2-ヘプチルシクロペンタノンや、2-ペンチルシクロペンタノンなどが好例である^[3]。また、獣医学において麻酔薬として利用されるシクロペントバルビタール（英語版）の前駆体であるように、シクロヘキサノンは有用な合成中間体である^[4]。

シクロペンタノンは、充血除去薬のシクロペンタミン（英語版）や、農薬であるペンシクロン（英語版）、喘息の治療薬であるペンテチルシクラノン（英語版）の原料としても利用されている^[4]。

^ Merck Index, 11th Edition, 2748.
^ J. F. Thorpe and G. A. R. Kon (1925). "Cyclopentanone". Organic Syntheses (英語). 5: 37.; Collective Volume, vol. 1, p. 192.
^ Johannes Panten and Horst Surburg "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.t11_t01
^ ^a ^b Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a15_077