ゼストスポンギンC

ゼストスポンギンC; Xestospongin C
	IUPAC名 (1R,8S,10R,15S,22S,29R)-9,30-Dioxa-11,25-diazapentacyclo[20.6.2.28,11.010,15.025,29]dotriacontane
	別称キセストスポンギンC; Araguspongine E
識別情報
CAS登録番号	88903-69-9
PubChem	5311502
ChemSpider	4470979
日化辞番号	J630.800G
	SMILES C1CCC[C@H]2CCN3CCC[C@@H]([C@H]3O2)CCCCCC[C@H]4CCN5CCC[C@H]([C@H]5O4)CC1;
	InChI InChI=1S/C28H50N2O2/c1-3-7-15-25-17-21-30-20-10-14-24(28(30)31-25)12-6-2-4-8-16-26-18-22-29-19-9-13-23(11-5-1)27(29)32-26/h23-28H,1-22H2/t23-,24+,25-,26-,27+,28+/m0/s1 Key: PQYOPBRFUUEHRC-MUJQFDPKSA-N;
特性
化学式	C28H50N2O2
モル質量	446.71 g mol−1
密度	1.1
融点	150 °C, 423 K, 302 °F
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ゼストスポンギンC(Xestospongin C)は2つの1-オキサキノリジジンを骨格に持つ大員環化合物。ゼストスポンギンにはAからEの類縁体がありその1つである。

作用

イノシトールトリスリン酸受容体の阻害剤である。細胞膜透過性をもち、リアノジン受容体には作用しない。

ゼストスポンギンは、1984年サントリー生物医学研究所の中川正らによって、オーストラリア産のミズガメカイメン属の一種(Xestospongia exigua)から血管拡張作用を持つ化合物群として報告された^[1]。1997年にイノシトールトリスリン酸受容体の阻害剤であることが提唱され^[2]、なかでもゼストスポンギンCが最も強い作用を持つことから研究試薬として利用されるようになった^[3]。

^ Nakagawa et al. (1984). “Structures of xestospongin A, B, C and D, novel vasodilative compounds from marine sponge, Xestospongia exigua”. Tetrahedron Lett. 25 (30): 3227-3230. doi:10.1016/S0040-4039(01)91016-0.
^ Gafni et al. (1997). “Xestospongins: Potent Membrane Permeable Blockers of the Inositol 1,4,5-Trisphosphate Receptor”. Neuron 19 (3): 723-733. doi:10.1016/S0896-6273(00)80384-0.
^ 尾崎博 (2000). “IP₃受容体とその阻害剤Xestospongin” (pdf). 和光純薬時報 68 (4): 6-8.