タペンタドール

タペンタドール
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 3-[(1R,2R)-3-(Dimethylamino)-1-ethyl-2-methylpropyl]phenol;
臨床データ
販売名	Nucynta, Palexia, Yantil, others
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a610006
胎児危険度分類	AU: C ; US: C ; ;
法的規制	AU: Controlled (S8) ; CA: Schedule I ; DE: Anlage III ; UK: Class A (Schedule 2 CD) ; US: スケジュールII ;
嗜癖傾向	High
薬物動態データ
生物学的利用能	32% (by mouth)
血漿タンパク結合	20%
代謝	Liver (mostly via glucuronidation but also by CYP2C9, CYP2C19, CYP2D6)
作用発現	30 min
半減期	4 hours< (duration 4-6 hours)
作用持続時間	4 to 6 hr
排泄	Urine and feces (1%)
データベースID
別名	BN-200, CG-5503, R-331333
化学的データ
化学式	C14H23NO
分子量	221.34 g·mol−1
	SMILES Oc1cc(ccc1)[C@@H]([C@@H](C)CN(C)C)CC;
	InChI InChI=1S/C14H23NO/c1-5-14(11(2)10-15(3)4)12-7-6-8-13(16)9-12/h6-9,11,14,16H,5,10H2,1-4H3/t11-,14+/m0/s1 ; Key:KWTWDQCKEHXFFR-SMDDNHRTSA-N ;
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タペンタドール（英: Tapentadol）は、 Nucyntaなどの商品名で販売されているオピオイド鎮痛薬である^[1]。短期間または長期間の中等度から重度の痛みに対して用いられる^[1]^[6]。投与法は経口である^[1]。投与から30分程で効果が感じられ、4～6時間持続する^[4]^[5]。

一般的な副作用には、吐き気、眠気、便秘、かゆみなどがあげられる^[1]。その他の副作用には、発作、低血圧、依存症、セロトニン症候群、呼吸不全（呼吸抑制）などがあげられる^[1]。妊娠中に使用すると胎児に害を及ぼす可能性がある^[1]。乱用リスクは他の強オピオイドと同等である^[1]。作用機序は完全には明らかではないが、 μ-オピオイド受容体に作用し、セロトニンとノルエピネフリンの両方の値を上昇させる^[1]。

タペンタドールは、2008年に米国で医薬品として承認され^[1]、2010年にはオーストラリア^[7]、2011年には英国とインドで承認された^[8] ^[9]。2021年時点の米国での購入価格は、即放性製剤1錠50mgが30錠で約230米ドルである^[10]。英国の国民保健サービスにかかる同量の費用は約15ポンドである^[6]。徐放性製剤も販売されている^[6]。

出典

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j “Tapentadol Monograph for Professionals” (英語). Drugs.com. 5 March 2021時点のオリジナルよりアーカイブ。22 September 2021閲覧。
^ ^a ^b ^c ^d Fidman, B; Nogid, A (2010). “Role of Tapentadol Immediate Release (Nucynta) in the Management Of Moderate-to-Severe Pain”. Pharmacy and Therapeutics 35 (6): 330–357. PMC 2888545.
^ Brayfield, A: “Tapentadol”. Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press (14 November 2011). 29 August 2021時点のオリジナルよりアーカイブ。2 April 2014閲覧。
^ ^a ^b Emmett, Stevan R.; Hill, Nicola; Dajas-Bailador, Federico (30 October 2019) (英語). Clinical Pharmacology for Prescribing. Oxford University Press. p. 441. ISBN 978-0-19-258564-6. オリジナルの22 September 2021時点におけるアーカイブ。 22 September 2021閲覧。
^ ^a ^b Fischer, János; Ganellin, C. Robin; Rotella, David P. (15 October 2012) (英語). Analogue-based Drug Discovery III. John Wiley & Sons. p. 44. ISBN 978-3-527-65110-8. オリジナルの22 September 2021時点におけるアーカイブ。 22 September 2021閲覧。
^ ^a ^b ^c BNF (80 ed.). BMJ Group and the Pharmaceutical Press. (September 2020 - March 2021). p. 491. ISBN 978-0-85711-369-6
^ “TGA eBS - Product and Consumer Medicine Information Licence”. www.ebs.tga.gov.au. 30 March 2020時点のオリジナルよりアーカイブ。22 September 2021閲覧。
^ “Palexia film coated tablets”. electronic Medicines Compendium. Grunenthal Ltd (13 November 2013). 7 April 2014時点のオリジナルよりアーカイブ。2 April 2014閲覧。
^ Mukherjee, Diptadhi; Shukla, Lekhansh; Saha, Priyanka; Mahadevan, Jayant; Kandasamy, Arun; Chand, Prabhat; Benegal, Vivek; Murthy, Pratima (March 2020). “Tapentadol abuse and dependence in India” (英語). Asian Journal of Psychiatry 49: 101978. doi:10.1016/j.ajp.2020.101978. PMID 32120298.
^ “Nucynta Prices, Coupons & Savings Tips - GoodRx”. GoodRx. 10 March 2021時点のオリジナルよりアーカイブ。22 September 2021閲覧。

[AHFS2021-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j “Tapentadol Monograph for Professionals” (英語). Drugs.com. 5 March 2021時点のオリジナルよりアーカイブ。22 September 2021閲覧。

[Fidman2010rev-2] Fidman, B; Nogid, A (2010). “Role of Tapentadol Immediate Release (Nucynta) in the Management Of Moderate-to-Severe Pain”. Pharmacy and Therapeutics 35 (6): 330–357. PMC 2888545.

[MD-3] Brayfield, A: “Tapentadol”. Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press (14 November 2011). 29 August 2021時点のオリジナルよりアーカイブ。2 April 2014閲覧。

[Onset2019-4] Emmett, Stevan R.; Hill, Nicola; Dajas-Bailador, Federico (30 October 2019) (英語). Clinical Pharmacology for Prescribing. Oxford University Press. p. 441. ISBN 978-0-19-258564-6. オリジナルの22 September 2021時点におけるアーカイブ。 22 September 2021閲覧。

[Duration2012-5] Fischer, János; Ganellin, C. Robin; Rotella, David P. (15 October 2012) (英語). Analogue-based Drug Discovery III. John Wiley & Sons. p. 44. ISBN 978-3-527-65110-8. オリジナルの22 September 2021時点におけるアーカイブ。 22 September 2021閲覧。

[BNF80-6] BNF (80 ed.). BMJ Group and the Pharmaceutical Press. (September 2020 - March 2021). p. 491. ISBN 978-0-85711-369-6

[7] “TGA eBS - Product and Consumer Medicine Information Licence”. www.ebs.tga.gov.au. 30 March 2020時点のオリジナルよりアーカイブ。22 September 2021閲覧。

[8] “Palexia film coated tablets”. electronic Medicines Compendium. Grunenthal Ltd (13 November 2013). 7 April 2014時点のオリジナルよりアーカイブ。2 April 2014閲覧。

[Dip2020-9] Mukherjee, Diptadhi; Shukla, Lekhansh; Saha, Priyanka; Mahadevan, Jayant; Kandasamy, Arun; Chand, Prabhat; Benegal, Vivek; Murthy, Pratima (March 2020). “Tapentadol abuse and dependence in India” (英語). Asian Journal of Psychiatry 49: 101978. doi:10.1016/j.ajp.2020.101978. PMID 32120298.

[GX2021-10] “Nucynta Prices, Coupons & Savings Tips - GoodRx”. GoodRx. 10 March 2021時点のオリジナルよりアーカイブ。22 September 2021閲覧。

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