チオアセトアミド

チオアセトアミド
	IUPAC名 Thioacetamide
	優先IUPAC名 Ethanethioamide
	別称 acetothioamide, TAA, thioacetimidic acid, TA, TAM
識別情報
CAS登録番号	62-55-5
PubChem	2723949
ChemSpider	2006126
UNII	075T165X8M
EC番号	200-541-4
国連/北米番号	3077
KEGG	C19302
ChEBI	CHEBI:32497 ;
ChEMBL	CHEMBL38737
RTECS番号	AC8925000
バイルシュタイン	506006
	SMILES S=C(N)C;
	InChI InChI=1S/C2H5NS/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4) Key: YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H5NS/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4) Key: YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYAD;
特性
化学式	C2H5NS
モル質量	75.13 g/mol
外観	無色の結晶
匂い	ややメルカプタンのような匂い
密度	1.319 g/cm3
融点	115 °C, 388 K, 239 °F
沸点	分解
水への溶解度	よく溶ける
磁化率	-42.45·10−6 cm3/mol
構造
結晶構造	単斜晶系
危険性
安全データシート(外部リンク)	MSDS
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H302, H315, H319, H350, H412
Pフレーズ	P201, P202, P264, P270, P273, P280, P281, P301+312, P302+352, P305+351+338, P308+313, P321, P330, P332+313
主な危険性	悪臭、発癌性
関連する物質
関連物質	アセトアミド、チオ酢酸
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

チオアセトアミド（Thioacetamide）は有機化合物である。この白色結晶性固体は、水溶液にして基質と反応させた後加水分解させるとその硫化物を生じるため、有機、無機合成において猛毒の硫化水素に代わってよく使われる。また、チオアミドの一つでもある。

配位化学

チオアセトアミドは、古典的定性分析で使われる硫化水素の供給源である。よって、チオアセトアミド水溶液と多くの金属カチオンはそれぞれ対応する硫化物を作る。

M²⁺ + CH₃C(S)NH₂ + H₂O → MS + CH₃C(O)NH₂ + 2 H⁺ (M = Ni, Pb, Cd, Hg)

関連した沈殿は軟らかい3価のカチオン（As³⁺, Sb³⁺, Bi³⁺）と1価カチオン（Ag⁺, Cu⁺）で起こる。

チオアセトアミドは次の式のようにアセトアミドと五硫化二リンから作られる^[3]。

CH₃C(O)NH₂ + 1/4 P₄S₁₀ → CH₃C(S)NH₂ + 1/4 P₄S₆O₄

分子のC₂NH₂Sの部分は平面構造で、C-SとC-N間の距離は1.713 と 1.324 Åである。これは両方が多重結合（π共役系）であることを示している^[2]。

チオアセトアミドの発癌性はグループ2Bである。

^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 856. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4
^ ^a ^b Trevor W. Hambley; David E. Hibbs; Peter Turner; Siân. T. Howard; Michael B. Hursthouse (2002). “Insights into Bonding and Hydrogen Bond Directionality in Thioacetamide from the Experimental Charge Distribution”. J. Chem. Soc., Perkin Trans. (2): 235–239. doi:10.1039/B109353C.
^ Schwarz, G. (1945). "2,4-Dimethylthiazole". Organic Syntheses (英語). 25: 35.; Collective Volume, vol. 3, p. 332