テヌアゾン酸

テヌアゾン酸
	IUPAC名 (5S)-3-Acetyl-5-[(2S)-butan-2-yl]-4-hydroxy-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-one
識別情報
CAS登録番号	610-88-8
PubChem	101949
ChemSpider	19953674
J-GLOBAL ID	200907078561568390
ChEBI	CHEBI:9440;
ChEMBL	CHEMBL511015
	SMILES O=C1C(C(C)=O)=C(O)[C@@]([C@H](CC)C)([H])N1;
	InChI InChI=1S/C10H15NO3/c1-4-5(2)8-9(13)7(6(3)12)10(14)11-8/h5,8,13H,4H2,1-3H3,(H,11,14)/t5-,8-/m0/s1 Key: CEIZFXOZIQNICU-XNCJUZBTSA-N;
特性
化学式	C10H15NO3
モル質量	197.23 g mol−1
外観	白色結晶性粉末
酸解離定数 pKa	3.5
危険性
GHSピクトグラム
Hフレーズ	H301
Pフレーズ	P301+310
半数致死量 LD50	* 182 mg kg−1 (Mice, ♂, oral) 225 mg kg−1 (Mice, ♂, oral); 81 mg kg−1 (Mice, ♀, oral);
薬理学
投与経路	摂取または吸入
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テヌアゾン酸（テヌアゾンさん、tenuazonic acid）はアルテルナリア属真菌によって生産されるマイコトキシンである^[4]。テヌアゾン酸は強力な真核生物のタンパク質合成阻害剤（英語版）である^[5]。1958年にAlternaria alternata（英語版）から単離され、翌1959年に構造決定された^[6]。

テヌアゾン酸はTPAによるマウス皮膚発がんプロモーションを阻害した^[7]。

分布

テヌアゾン酸は主にアルテルナリア属のカビによって生産されるが、イネいもち病菌 Pyricularia oryzae^[8]^[9]やPhoma sorghina^[10]もこのマイコトキシンを生産する。

生合成

¹⁴C標識酢酸を使った実験によって、テヌアゾン酸はAlternaria alternataにおいて1分子のL-イソロイシンと2分子の酢酸から生合成されていることが実証されている^[11]。

作用機構

テヌアゾン酸はタンパク質合成を阻害し、特にほ乳類の80Sリボソームに対しての作用が強い。テヌアゾン酸は60Sサブユニットへのアミノアシル-tRNAの結合を妨害することで、ペプチジル転移酵素の反応を阻害する。

出典

^ “Tenuazonic Acid”. Cayman Chemical. 2018年3月12日閲覧。
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[caymanchem-1] “Tenuazonic Acid”. Cayman Chemical. 2018年3月12日閲覧。

[MillerRightsel1963-2] Miller, Francis. A.; Rightsel, Wilton A.; Sloan, Bernard J.; Ehrlich, John; French, James C.; Bartz, Quentin R.; Dixon, Glen J. (1963). “Antiviral Activity of Tenuazonic Acid”. Nature 200 (4913): 1338–1339. doi:10.1038/2001338a0. PMID 14098497.

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[4] Alisa D. Hocking, John I. Pitt, and Robert A. Samson, ed (2006). Advances in Food Mycology. Springer. pp. 23. ISBN 978-0-387-28385-2

[5] Dilip K. Arora, ed. Fungal Biotechnology in Agricultural, Food, and Environmental Applications. Mycology Series No. 21. New York: Marcel Dekker. pp. 336. ISBN 978-0-8247-4770-1

[6] Stickings, C. E. (1959). “Studies in the biochemistry of micro-organisms. 106. Metabolites of Alternaria tenuis auct.: the structure of tenuazonic acid”. Biochem J. 72 (2): 332-340. doi:10.1042/bj0720332. PMC 1196930. PMID 13662306.

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[StickingsTownsend1961-11] Stickings, C. E.; Townsend, R. J. (1961). “Studies in the biochemistry of micro-organisms. 108. Metabolites of Alternaria tenuis auct.: the biosynthesis of tenuazonic acid”. Biochem. J. 78 (2): 412–418. doi:10.1042/bj0780412. PMC 1205283.

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