トロパン

トロパン
	IUPAC名 8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン
	別称 2,3-Dihydro-8-methylnortropidine
識別情報
CAS登録番号	529-17-9
PubChem	637986
	SMILES CN1C2CCC1CCC2;
特性
化学式	C8H15N
モル質量	125.211 g/mol
密度	0.9259 at 15 °C
沸点	163-169 °C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トロパン（tropane）とは、環状アミンの1種で、6員環のピペリジンに N-メチル基と炭素原子2個からなる架橋が付いた構造を持つ。不斉炭素原子を2個（橋頭の1位と5位）含むが、分子内に対称面をもつため光学異性体はない。

トロパン骨格を含むアルカロイドが多数知られ、トロパンアルカロイドと呼ばれる。これはオルニチンを原料として生合成される。ナス科（アトロピン、スコポラミン、ヒヨスチアミンなど多数）やコカノキ科（コカインなど）の植物に含まれる。このほか合成向精神薬にもトロパン骨格を持つものがある。架橋位置の異なる異性体にはイソトロパン（isotropane）がある。N-メチル基のない誘導体はノルトロパン（nortropane）である。

脚注