ナルドシノン

ナルドシノン
	IUPAC名 (3aR,9R,9aR,9bS)-1,1,9,9a-Tetramethyl-1,3a,4,7,8,9,9a,9b-octahydro-5H-naphtho[2,1-c][1,2]dioxol-5-one
識別情報
CAS登録番号	23720-80-1
PubChem	168136
ChemSpider	147074
	SMILES O=C2/C1=C/CC[C@@H](C)[C@@]1([C@@H]3C(OO[C@@H]3C2)(C)C)C;
	InChI InChI=1S/C15H22O3/c1-9-6-5-7-10-11(16)8-12-13(15(9,10)4)14(2,3)18-17-12/h7,9,12-13H,5-6,8H2,1-4H3/t9-,12-,13+,15+/m1/s1 Key: KXGHHSIMRWPVQM-JWFUOXDNSA-N; InChI=1/C15H22O3/c1-9-6-5-7-10-11(16)8-12-13(15(9,10)4)14(2,3)18-17-12/h7,9,12-13H,5-6,8H2,1-4H3/t9-,12-,13+,15+/m1/s1 Key: KXGHHSIMRWPVQM-JWFUOXDNBH;
特性
化学式	C15H22O3
モル質量	250.33 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ナルドシノン（Nardosinone）は、イソプレノイドとして生合成される物質のうち、3つのイソプレン単位からなるセスキテルペンの1種である。一般的なセスキテルペンと同様に、ナルドシノンも分子内に15個の炭素原子を持つ。

所在

ナルドシノンはスパイクナード(Nardostachys jatamansi)に含有される成分の1つとして知られる^[1]。

In vitro研究により、この化合物は、ブクラデシン及びスタウロスポリンの誘導する神経突起の伸長に対する濃度依存的な増進効果を示す^[2]。同様に、PC12D細胞株において、神経成長因子が仲介する神経突起の伸長、シナプス形成の増強を示す^[3]。

さらに、ナルドシノンは培養されたP-388急性リンパ芽球性白血病細胞に対し、細胞毒性を示す^[4]。

^ “Nardosinon, ein neuer Inhaltsstoff von Nardostachys chinensis Batalin [Nardosinone, a new constituent of Nardostachys chinensis Batalin]” (German). Tetrahedron Letters 6 (35): 3083–3084. (1965). doi:10.1016/S0040-4039(01)89226-1. PMID 5828044.
^ “Nardosinone, the first enhancer of neurite outgrowth-promoting activity of staurosporine and dibutyryl cyclic AMP in PC12D cells”. Developmental Brain Research 145 (2): 177–183. (2003). doi:10.1016/S0165-3806(03)00239-6. PMID 14604758.
^ “Nardosinone, a novel enhancer of nerve growth factor in neurite outgrowth from PC12D cells”. Neuroscience Letters 273 (1): 53–56. (1999). doi:10.1016/S0304-3940(99)00629-1. PMID 10505650.
^ “Cytotoxic sesquiterpenes from Nardostachys chinensis”. Chemical & Pharmaceutical Bulletin 41 (6): 1183–1184. (1993). doi:10.1248/cpb.41.1183. PMID 8370115.